芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷的化学合成与应用.docVIP

全国茶业科技学术研讨会论文集 芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷的化学合成与应用 王灼琛，李英波，凌铁军，张雷，宛晓春，张正竹* (安徽农业大学茶叶生物化学与生物技术教育部、农业部重点实验室，合肥 230036) 摘要: 采用改进的 Helferich 法立体选择地合成了芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷，合成路线比 传统的 Koenigs-Knorr 法减少了一步,产物收率分别为 53%（3a）和 49%（3b），通过 LC/MS、1H-NMR、13C-NMR 等检测条件对产物结构进行了表征；添加芳基烷醇-β-D- 葡萄糖苷对低焦油卷烟的香味具有一定的补偿作用，但转化率很低，仅为 7.3%（3a） 和 5.03%（3b）；芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷对植物病原菌具有明显的抑制作用。 关键词：芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷；合成；表征；增香；抑菌 Chemical Synthesis, Identification and Application of Aryl Alcoholic- β-D-Glucosides WANG Zhuo-chen, LI Ying-bo, LING Tie-jun, ZHANG Lei, WAN Xiao-chun, ZHANG Zheng-zhu* Key Lab of Tea Biochemistry Biotechnology, Ministry of Education and Ministry of Agriculture, Anhui Agricultural University, Hefei 230036, China Abstract：Aryl alcoholic-β-D-glucosides were stereo-selectively synthesized through a modified Helferich route. This route was much easier and simple than the traditional Koenigs-knorr method. The total yields were 53%（3a）and 49%（3b）respectively, and the products were identified by LC/MS（liquid chromatograph/ mass spectrograph）, 1H-NMR and 13C-NMR. Aryl alcoholic glycosides could be used as the flavor improving materials in cigarette flavoring, while the convert rates of these compounds were very lower, 7.3% for 3a and 5.03% for 3b. Benzyl β-glucoside exhibited antifungal activities obviously. Key words：Aryl alcoholic-β-D-glucosides; Synthesis; Identification; Flavor improving; Antifungal 引言 苯甲醇、苯乙醇属于芳基烷醇类化合物，具有愉快的甜蜜水果和类似玫瑰花香 气，是茶叶和卷烟的主要香气成分，也是香精的常用主香剂，广泛应用于药物、烟 草、日化用品等领域 [1]。因为芳基烷醇挥发性较强，高温加工条件下不稳定，导致 留香时间短，在一定程度上限制了使用效果。芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷本身并无香 气，而是作为芳基烷醇前体物质，天然存在于茶叶、烟草等植物中，在茶叶加工和 烟草调制过程中，通过酶促水解或热裂解释放出香气 [2]。苯甲醇、苯乙醇等芳基烷 307 全国茶业科技学术研讨会论文集 醇对植物病原真菌具有很强的抑制作用，并且由于植物和真菌中均具有糖苷水解酶 活性，可以将糖苷类物质水解释放出苷元，从而起到持久的抑菌效果 [3]。因此，芳 基烷醇-β-D-葡萄糖苷不仅可能作为稳定的香味原料，也有望成为一类稳定长效的 病原真菌抑制剂应用于生产实践中。本文采用改进的 Helferich 方法 [4]立体选择地 合成了两种芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷，对合成产物进行了结构鉴定，并尝试了这类 化合物在卷烟增香和抑制植物病原真菌上的应用。芳基烷醇-β-D-葡萄糖苷的合成 步骤如下： 1 实验部分 1.1 主要仪器 Thermo Finnigan 高效液相色谱-质谱联用仪、Bruker AV400 核磁共振仪、岛津 2010s