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第三章 烯烃、炔烃及二烯烃
d.加水:直接水合法制备醇 e.加次卤酸 2.催化加氢:常用催化剂为铂、钯、镍等金属 3.硼氢化-氧化反应:反马加成氧化制备伯醇 氢化 氧化 (二)氧化反应:加氧或去氢 1.高锰酸钾氧化 分子中CH2=部分变为CO2与H2O,RCH=部分变成羧酸,R2C=部分变成酮,推测原来烯烃结构 2.臭氧氧化 分子中CH2=部分变为甲醛,RCH=部分变成醛,R2C=部分变成酮,推测原来烯烃结构 3. 环氧化反应 (三) 聚合反应 这种发生在烯烃分子间的加成反应称为加成聚合反应(加聚反应)。发生加聚反应的烯烃等小分子化合物称为单体,聚合后生成的大分子化合物称为聚合物。 (四)α-氢原子的反应 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 教学目标 掌握炔烃与二烯烃的命名 掌握炔烃的化学性质 熟悉炔烃的结构 了解二烯烃的物理性质 第二节 炔烃(Alkyne) 经我国科研人员近30年不懈努力,具有完全自主知识产权的创新一类抗肿瘤新药—力达霉素(从土壤里筛选出的烯二炔类化合物)的研发取得重大进展。力达霉素是迄今为止所有报道的抗肿瘤活性最强的物质之一 。目前,力达霉素II期临床研究正在进行,一旦进入III期临床,预示离上市不远。 新 进 展 毓婷—避孕药 毓婷化学名称左炔诺孕酮,别名左旋18-甲炔诺酮、左旋甲基炔诺酮、左旋甲基炔诺孕酮、左旋甲炔诺酮 第二节 炔烃(Alkyne) 分子中含有一个碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。碳碳三键是烯烃的官能团。炔烃组成通式为 CnH2n-2。 一、炔烃的结构 碳碳三键由一个 σ 键和两个 π 键组成 图:乙炔分子的σ键和π键 二、炔烃的异构和命名 1.炔烃的构造异构:无顺反-异构 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-戊炔 2.炔烃的命名:命名方法与烯烃相似 2-戊炔 4-甲基-2-己炔 烯炔命名 选含碳碳双键及三键在内最长碳链作主链,按最低系列原则给双键或三键尽可能低位次; 当双键和三键位次相同时,使双键位次最小,书写时先烯后炔 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔 三、炔烃的物理性质 1.乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体; 2.简单炔烃的沸点、熔点和密度比相应烯烃高; 3.炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 (alkene, alkyne and diene) 第一节 烯烃 第二节 炔烃 第三节 二烯烃 新进展 东京大学的研究小组在《美国国家科学院院刊》上首次报道了向动物体内植入可运载基因的富勒烯(C60),该研究成果拉开开发低毒性、高功能基因植入法的序幕。 C60又名足球烯,也叫富勒烯。它由60个碳原子构成,含有苯环结构,具有60个顶点和32个面,其中12个为正五边形,20个为正六边形。 图 C60结构 膨体聚四氟乙烯 –美容材料 膨体聚四氟乙烯主要包括柔软型和加强型二种,柔软型的材料接近于真皮,加强型材料的硬度接近于软骨,因此该材料被广泛应用在需要软组织或者软骨充填的整形手术中,常见的适应症:隆鼻术、隆下颌术、面部软组织填充、前额填充、眶修复、面部深部皱纹填充等。 第一节 烯烃(Alkene) 分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。碳碳双键是烯烃的官能团。烯烃组成通式为 CnH2n。 一、烯烃的结构——sp2杂化 sp2杂化 1s22(sp2)12(sp2)12(sp2)12pz1 轨道杂化后电子排布 烯键的三个特性 共平面性 双键的不等性( σ键、π键) 不可旋转性 (官能团) 位置异构 碳链异构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 二、烯烃的构造异构与顺反异构 顺反异构形成的条件 分子存在限制原子旋转因素(双键或环结构) 不能自由旋转原子上连接不同原子或基团 思 考 题 1、写出化学式为C5H10的(不包括立体异构体和环状化合物)所有异构体。 2、下列化合物是否存在顺反异构体 1 2 3 三、烯烃的命名 1. 普通命名法:适用于简单的不饱和烃 乙烯 丙烯 异丁烯 异
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