第十二章羧酸衍生物分析.pptVIP

设计与制作 邓 健 叶 玲 * * * * * 邓健 制作 叶玲 审校 第十二章 羧 酸 衍 生 物 第一节 羧酸衍生物的命名 第二节 羧酸衍生物的结构 第三节 羧酸衍生物的性质 人民卫生电子音像出版社 第十二章 羧 酸 衍 生 物 羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物，称为羧酸衍生物 carboxylic acid derivatives 。 取代羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 邓健 制作 叶玲 审校 酰 基 acyl group 离去基 Leaving group 邓健 制作 叶玲 审校 第一节 羧酸衍生物的命名 一、酰卤的命名 常见的为酰氯和酰溴：“酰基名”＋“卤素名” 乙酰溴 acetyl bromide 苯甲酰氯 benzoyl chloride 环己基甲酰氯 Cyclohexanecarbonyl chloride ？ 丙烯酰氯 ？ 人民卫生电子音像出版社 二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐 单酐：“羧酸名”＋“酐” 混酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐” 乙（酸）酐 acetic anhydride 苯甲酸酐 benzoic anhydride 乙丙酐 乙酸丙酸酐 人民卫生电子音像出版社 三、酯的命名 一元醇的酯：某酸某 醇 酯 多元醇的酯：某醇某酸酯 乙酸乙酯 Ethyl acetate 乙酸苄酯 benzyl acetate 丁二酸二甲酯 dimethyl butanedioate 邓健 制作 叶玲 审校 乙二醇二乙酸酯 Ethylene diacetate 人民卫生电子音像出版社 四、酰胺的命名 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 伯酰胺：“酰基名” + “胺” 仲酰胺：“N-某基” + “酰基名” + “胺” 叔酰胺：N,N-二某基某酰胺; N-某基-N-某基某酰胺 乙酰胺 Acetamide N-甲基苯甲酰胺 N-Methylbenzamide N,N-二甲基甲酰胺 N,N-Dimethylformamide DMF 邓健 制作 叶玲 审校 第二节 羧酸衍生物的结构 酰卤 酸酐 酯类 酰胺 人民卫生电子音像出版社 第三节 羧酸衍生物的性质 一、物理性质 酰卤 具刺激气味的液体 低于相应酸 酸酐 具刺激气味的液体 低于相应酸 酯 具愉快气味的液体 低于相应酸 酰胺 多为固体 高于相应酸 性状 沸点 溶解性 均能溶于苯,乙醚,丙酮等有机溶剂，≤6C的酰胺能溶于水 与水形成氢键 N,N-二甲基甲酰胺能与水混溶, 是很好的非质子性溶剂。 人民卫生电子音像出版社 二、化学性质 d- d+ d- 极性键 电负性基团 p 键 Lewis 碱: 亲电试剂进攻位点 结构相似:酰基都连着一个能被其他基团取代的负性原子或基团，因而具有相似的化学性质。 亲核取代：水解、醇解、氨解。 邓健 制作 叶玲 审校 H :OH H :OR H :NH2 H :NHR H :NR2 反应结果是离去基团 L 被亲核试剂 Nu 所取代,故这类反应称为酰基的亲核取代反应, 也称为酰化反应或酰基转移反应。