《有机化学教学课件》9.1,9.2.pptVIP

同 学 们 好！ 同学们好！ 新学期开始了， 本学期有机化学总成绩构成： 1.平时10% 2.期末90% 我对你们的期望： 1.按时来上课，并且认真听讲。 2.课后自己完成作业，有问题就问。 3.积极主动，乐观向上的学习和生活！ 第3篇 有机含氧化合物 有机化学下册 第9章 醇、酚、醚 Alcohol Phenol Ethers 9.1 醇的结构和分类 9.1.1 醇的结构 9.1.2 醇的分类 9.1.1 醇的结构 概念： 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代 所形成的一类化合物称作醇,通常写为ROH。 1.醇的概念及举例 胆固醇 举例： 2. 醇的结构 C和O均为sp3杂化 官能团： 杂化状态： 和 都是极性共价键 键长/nm 键角 0.109 ∠ 108.9° 0.143 ∠ 109° 0.096 ∠ 110° 甲醇的结构： . . . . 9.1.2 醇的分类 1.按羟基所连接的碳的种类分类 仲 醇 伯 醇 叔 醇 2.按烃基的种类分类 不饱和醇: 饱和醇: 芳醇: 3.按羟基数目分类 一元醇： 二元醇： 多元醇： ①烯醇: ②同碳二元醇: 极不稳定 4.两类特殊结构的醇 主 含量较多 9.2 醇的物理性质 一. 沸点 1.饱和正构低碳一元醇，分子量增加，沸点增加。 相差：18～20℃/CH2 。甲醇：64.5 ℃ ，乙醇：78.3 ℃ 。 2.正构醇的沸点高于有支链的醇。 正丁醇：118℃、异丁醇：108℃、叔丁醇83℃ 。 分子间形成氢健 取决于分子间作用力 72 0 36 74 3.93 35 79 7.0 47 72 9.07 76 74 5.43 118 氢键 分子量 偶极矩 沸点 4. 醇沸点高于分子量相近的烃、醚、卤代烃、醛、酮。 3.多元醇：羟基多，氢键作用强，沸点高。 乙二醇：197 ℃ ，正辛醇：195 ℃ 。 二. 溶解度 1.低碳数醇与水混溶，甲醇、乙醇、丙醇。 2.C4以上正构一元醇则随着碳链的增长溶解度减小。 醇与水形成氢键 3.分子中羟基越多，在水中的溶解度越大。 乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。 三、相对密度 常温下，低于12个碳的正构饱和一元醇是液态的，相对密度在0.790～0.830。 其它液态一元醇的相对密度也小于1，多元醇和芳醇的相对密度则大于1。 判断下列丁醇四个异构体的沸点、熔点和溶解度 沸点： 熔点： 溶解度： 118 108 99.5 83 7.9 10.0 12.5 ∞ －90 －108 －114 25.5 ？ 思考： 四、光波谱性质 游离 3500 ~ 3650 cm-1 分子间氢键 3200 ~ 3400 cm-1 分子内氢键 3000 ~ 3500 cm-1 1. 红外光谱（IR） 振动吸收波数 宽 尖 宽 1050 ~ 1085 cm-1 1100 ~ 1125 cm-1 1150 ~ 1200 cm-1 伯醇碳氧键 仲醇碳氧键 叔醇碳氧键 逐渐增加 δ= 5 以上 宽峰（氢键） 2. 核磁共振谱（H-NMR） 化学位移 α-C上氢的化学位移 ： δ= 3.3~4.0 * 烃分子中饱和碳原子上的氢R-H被羟基OH取代所形成的一类化合物R-OH称作醇。 * 烃分子中饱和碳原子上的氢R-H被羟基OH取代所形成的一类化合物R-OH称作醇。