《有机化学教学课件》第三章不饱和碳氢化合物 - 副本.pptVIP

平面正八边形　环辛四烯双负离子 (n=2) 非芳香性 应用Hückel规则判断 3.4.5 轮烯 (annulene) 单环共轭多烯亦称轮烯。 例如：环丁二烯、环辛四烯、环癸五烯、环十八碳九烯 [4]轮烯 [8]轮烯 [10]轮烯 [18]轮烯 共平面的(4n+2)轮烯具有芳香性 无 (非平面性) 无 有 薁(azulene) 你知道下面三个杂环化合物有没有芳香性？ ? 具有4n 个? 电子的环烯烃具有反芳香性或非芳香性。 环烯烃 ? 电子数 能量 是否具芳香性 4 高于开链烯烃 反芳香性 6 低于开链烯烃 芳香性 8 接近开链烯烃 非芳香性 6 低于开链烯烃 芳香性 6 低于开链烯烃 芳香性 ? 芳香化合物必定具有4n + 2个? 电子； 极其活波 3.5 芳香性的分子轨道理论解释 由分子轨道能级图分析环状共轭多烯烃的芳香性 芳香性 反芳香性 芳香性 3.1.3 苯衍生物的命名 3.1.3.1 一取代苯的命名 1) 苯为母体 ? 取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。 2) 苯为取代基, 官能团为母体 3.1.3.2 二取代苯的命名 1) 两基团相同, 有三种异构体：邻(o, ortha-)、间(m, meta-)、 对(p, para-) 2) 两基团不同 主官能团与苯环一起作母体，另一个 作取代基。 按基团列出的顺序(从左至右), 先列出的基团为主官能团。 参阅课本：P108 114 3-氯苯酚 对甲苯磺酸 2-氨基苯甲醛 3-chlorophenol p-methylbenzene 2-aminobenzaldehyde sulfonic acid 3.1.3.3 三取代苯的命名 1) 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均) 2) 三基团不同 ① 先定主管能团(母体官能团)并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 按次序规则小的基团优先，写名称。 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-硝基-2-氯苯磺酸 2-amino-5-hydroxybenzaldehyde 2-chliro-3-nidrobenzene sulfonic acid 苯基：C6H5- ph-(phenyl) 第三章 不饱和碳氢化合物 3.1 烯烃、炔烃和苯衍生物的命名 3.2 不饱和碳氢化合物的稳定性 3.3 共振理论简介 3.4 芳香性与Hückel规则 3.5 芳香性的分子轨道理论解释 3.1 烯烃、炔烃和苯衍生物的命名 3.1.1 烯烃的命名与碳氢化合物的不饱和度计算 (1). IUPAC命名法 选择含双键最长的碳链为主链； 2) 近双键端开始编号： 3) 将双键位号写在母体名称之前。 英文名词尾：-ene 常见的烯基： (2). 顺反异构体和 Z(德文zusammen,同)、E (entgegen，对)构型 顺式: 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式: 双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键异侧。 Z式: 双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式: 双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (Z)-3-methyl-2-pentene (E)-4-isopropyl-3-methyl-3-heptene 试给出化合物A与B中英文IUPAC名称