2017届高考化学重难点总结复习教案57.docVIP

本单元重点为有机合成与推断，主要考点有：单体与高聚物的相互推到；有机合成及推断；根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体；新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的作用；合成高分子材料在发展经济、提高人民生活质量标准中的重大意义。预测有机合成与推断将以高分子材料为背景，通过分析聚合物的结构特点与烃的衍生物的知识联系起来，设计制备高聚物的最佳途径，题型会以填空为主，常将有机物的组成、结构、性质、反应类型、合成路线等的考查结合在一起，并常与新信息紧密结合，具有较强的综合性。 有机高分子化合物 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 聚合度：高分子链中含有链节的数目。如： 合成有机高分子化合物的基本方法 加成聚合反应 （1）概念：由不饱和的单体加成聚合生成高聚物的反应。 （2）常见的加聚型高分子化合物 单体结构简式 聚合物 CH2=CH-CH3 CH2=CHCl CH2=CH-CN CH3COOCH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH≡CH 2、缩合聚合反应 （1）概念：单体之间相互作用生成高聚物，同时还生成小分子（如水）的聚合反应。 （2）常见的缩聚型高分子化合物 ①的单体是：和。 ②的单体是 ③的单体是和 ④的单体是 ⑤的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。 【典例1】【2015北京理综化学】合成导电高分子材料PPV的反应： 下列说法中正确的是（ ） A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 【答案】D? 【典例2】【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分） A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示： 回答下列问题： （1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。 （2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。 （3）C和D的结构简式分别为 、 。 （4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。 【答案】（1） 乙炔；碳碳双键和酯基 （2） 加成反应；消去反应； （3）；CH3CH2CH2CHO。 （4） 11； （5） （6） 【解析】本题主要考查有机化合物的结构与性质、简单的有机合成路线设计，试题难度为中等难度。框图中的大多数结构都已经给出，只有B、C、D未知。B为CH3COOCH=CH2，C为，D为CH3CH2CH2CHO。 （1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。 一、有机合成 1有机合成的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；（2）应尽量选择步骤最少的合成路线； （3）原子经济性高，具有较高的产率；（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2有机合成的解题思路 3有机合成中碳骨架的构建 （1）链增长的反应 ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应…… （2）链减短的反应 ①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… （3）常见由链成环的方法 ①二元醇成环 如 羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 如 ④二元羧酸成环 如 4有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃、酚的取代； 不饱和烃与HX、X2的加成； 醇与氢卤酸（HX）反应 引入羟基 烯烃雨水加成； 醛酮与氢气加成； 卤代烃在碱性条件下水解； 酯的水解； 葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去； 炔烃的不完全加成； 烷烃裂化 引入碳氧双键 醇的催化氧化； 连在同一个碳上的两个羟基脱水； 低聚糖和多糖水解可引入醛基； 含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 醛基氧化； 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 卤代：X2和FeBr3； 硝化：浓硝酸和浓盐酸