毕业论文肉桂酸成优化实验报告.doc

摘要： 关键词： 前言： 【简介】肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸酯存在于秘鲁香脂、妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制备酯类，供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。由苯甲醛与乙酸钠在脱水剂乙酐等存在下作用而制得。 【化学结构】 【中文名称】肉桂酸；桂皮酸；桂酸 　　 【英文名称】cinnamic acid；β-phenylacrylic acid 　　 【化学名称】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸 　　 【中英别名】桂皮酸；苯丙烯酸；亚苄基乙酸；桂酸；trans-3-Phenylacrylic acid；Cinnamic acid；3-Phenyl-2-propenoic acid 　　 【分子式】C6H5-CH=CH-COOH 　　 【分子量】148.17 　　 【性状】白色至淡黄色粉末。微有桂皮香气。 　　 【溶解性】溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。 　　 【密度】1.245 　　 【熔点（℃）】133 　　 【沸点（℃）】300 　　 【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。 　　 【溶解情况】1克能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。 ,提高了水解反应的收率,降低了生产成本,而且减少了三废排放。 武汉科技大学化学工程与技术学院的吕早生、 康红艳采用浸渍法制备了CuC1- Al 2O3、 CuO- Al2O3 和CuCl- CuO- Al2O3 催化剂,在其分别与吡啶组成的催化体系中,苯乙烯和四氯化碳发生加成反应,分析了催化剂活化温度、 活性组分质量分数、 反应温度、 反应时间及加料顺序等对加成反应中间体四氯丙基苯收率的影响。在对甲苯磺酸- 硫酸、 Fe2 ( SO4) 3.7H2O 和ZnSO4等酸性催化剂存在下,四氯丙基苯水解生成肉桂酸,四氯丙苯和肉桂酸的纯度分别可达 93. 0%和90. 0%。以苯乙烯、 四氯化碳为原料, 采用Al2O3 作载体的催化体系,通过加成反应生成1, 3, 3, 3- 四氯丙苯, 并进一步水解合成肉桂酸。此法收率高、 生成晶体好、 生产成本低,具有广阔的发展空间, 也可进一步研究用于工业生产。 3苯甲醛- 丙二酸法(Knoevenagel法) 与Perkin 法相比,另一有竞争力的方法就是传统的Knoevenagel 法, 但也存在步骤多、 周期长、 操作繁琐且后处理复杂、 工业废水污染重等缺点。杨辉琼等以苯甲醛与丙二酸为原料, 通过Knoeve nagel缩合反应合成肉桂酸,工艺操作简单、 产量高、 反应缓和、 无污染、 产物分离容易、 操作方便。其工艺最佳条件是:苯甲醛与丙二酸物质的量比为1. 0
1. 2, 苯甲醛、 吡啶与六氢吡啶物质的量比为1：2.4：0. 025,在95 ℃下回流2. 0 h,产率为89. 19% ,武汉工业学院的李建芬等以苯甲醛和丙二酸为原料, 吡啶为催化剂, 利用Knoevenagel 反应合成肉桂酸,从而降低了反应温度, 提高了收率和产物纯度,简化了合成工艺。通过正交实验探讨了不同工艺参数如反应物配比、 反应时间、 催化剂种类和用量等对肉桂酸收率的影响,确定的最佳工艺条件为:以吡啶为催化剂, n (苯甲醛)
n (丙二酸)为1
3,催化剂用量0. 02 mol,反应时间为90 min,肉桂酸收率可达90%, 质量分数达98. 19%。1986 年Gedye等首次将微波技术引入有机合成,给有机合成注入了新思维。微波辐射能大大加快有机反应,有副反应少、 选择性高、 产物易纯化等优点。2002 年侯敏等也用微波辐射合成肉桂酸, 但他 仍用吡啶作溶剂,苯胺作催化剂催化 Knoevenagel 反应。辽宁师大的张淑琴等利用超声波辐射合成技术,以苯甲醛与丙二酸为原料, 吡啶为溶剂, 六氢吡啶为缩合剂,通过Knoevenagel 缩合反应合成了肉桂酸。探索出了超声波辐射法制备肉桂酸的最佳合成条件,产率可达到80%以上。广东药学院药学系的张红等人采用连续式微波辐射技术,不用任何溶剂,用价廉无毒无污染的醋酸铵代替常规的吡啶、 苯胺等有机碱催化Knoevenag el反应, 安全、 高效、 快速地合成了肉桂酸, 实现了目前化学界提倡的洁净的绿色化学合成工艺。反应方程式为: 结果表明: 以苯甲醛为原料, 醋酸铵为催化剂, 经 Knoevenagel