高11级有机化复习讲义(教师用).doc

四川省阆中市二龙中学高11级第一轮复习讲义 第三部分：有机化学 考点一 结构与性质的关系 一 典型有机物结构和性质的关系 有机物分类 结构特征，官能团 组成通式 化 学 性 质 烃 烷 烃 碳链，碳碳单键，碳氢键，原子均饱和，饱和链状烃。 CH（n≥1） 较稳定，取代，氧化，裂解裂化。 环烷烃 碳环，碳碳单键，碳氢键。 CH（n≥3） 单烯烃 碳链，含一个碳碳双键（C = C）。 CH（n≥2） 加成，氧化，加聚。 共轭二烯烃 碳链，含两个碳碳双键（C = C）。 CH（n≥2） 加成（1,2；1,4），氧化，加聚。 炔 烃 碳链，碳碳叁键（-C≡C-）。 CH（n≥2） 加成，氧化，加聚。 苯及同系物 苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键。苯的同系物的特点：苯环；烷烃基的侧链。 CH（n≥6） 易取代，难加成，同系物易氧化。 烃 的 衍 生 物 卤代烃 卤素原子（-X） 水解，消去。 醇 醇羟基（-0H）与链烃基或与芳烃侧链相连。 饱和一元脂肪醇CnH2n+2O 取代，消去，氧化，脱水、酯化，与活泼金属。 酚 酚羟基（-OH）与苯环直接相连。 弱酸性，取代，氧化，缩聚，显色。 醛 醛基（-CHO）。 饱和一元脂肪醛CnH2nO 氧化，还原，加成，缩聚。 羧酸 羧基（-COOH）。 饱和一元脂肪酸CnH2nO2 酯化，酸性。 酯 酯基（-COO-）。 碱性或酸性水解（包括皂化）。 葡萄糖 多羟基醛；（果糖：多羟基酮） 氧化，还原，酯化。 蔗 糖 不含醛基（-CHO）。 氧化，水解。 麦芽糖 含醛基（-CHO）。 氧化（银镜），水解。 α—氨基酸 氨基（-NH2）、羧基（-COOH）。 两性化合物，缩聚。 天然高分子 淀粉 （1）非还原性糖 ；（2）水解得到葡萄糖；（3）遇I2变蓝色 纤维素 单糖单元中含有三个醇羟基（-OH）。 （1）非还原性糖；（2）水解最终得到葡萄糖，但比淀粉困难。（3）酯化。 蛋白质 羧基（-COOH），氨基，肽键（-CONH-）。 水解、变性、颜色（黄蛋白反应）、两性、盐析、溶于水具有胶体的性质、灼烧有烧焦羽毛气味等。 【例1】．全国下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A． B． C． D． 【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！ 二 有机物的结构对物理性质的影响 1 溶解性规律 绝大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑴ 烃，酯，卤代烃，有机高分子物质如塑料橡胶等不溶于水。 ⑵ 低级醇，羧酸，醛，酮（碳原子数小于3或等于3）⑶ 在饱和一元醇，饱和一元脂肪酸中，随着碳原子数的递增，水溶性逐渐降低。 （4）苯酚的水溶性：常温下，溶解度小，升温，溶解度增大。 2 溶沸点规律 其影响因素 ⑴ 相对分子质量的大小： 同系物的溶沸点随着碳原子数的递增而逐渐升高。 ⑵ 分子的空间构型： ①在链状同分异构体中，支链越多，溶沸点越低。 ②在芳香族化合物中，侧链间距离越远，结构越对称，溶沸点就越低。 ⑶ 分子的极性：在官能团异构中，醇的溶沸点高于相应的醚；羧酸的溶沸点高于相应的酯。 ⑷ 烃基的不饱和度（饱和度） 饱和度越大，溶沸点越高（或不饱和度越大，溶沸点越低。）如 在常温下，硬脂酸，软脂酸，硬脂酸甘油酯，软脂酸甘油酯呈固态；油酸，油酸甘油酯呈液态。 3 密度规律 ⑴ 烃，酯，一氯代烃等的密度比水的密度小。 ⑵ 溴代物，碘代物，多卤代物，硝基苯的密度比水的密度大。 三 有机物的结构对化学性质的影响 1 有机物分子中原子或原子团间相互影响 （1）在苯酚中，苯环对酚羟基的影响：使酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢原子活泼些，易电离而呈酸性；酚羟基对苯环的影响：酚羟基使苯环上与酚羟基处于邻位、对位上的氢原子变得活泼、易被取代。 （2）在甲苯中，甲基对苯环的影响，苯环上与甲基处于邻位、对位上的氢原子易被取代，苯环对甲基的影响，甲基能被氧化成羧基。 （3）醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应） 羟基种类 活泼性 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 醇羟基 弱 ↓ 强 乙醇 √ 酚羟基 苯酚 √ √ √（不出CO2） 羧基 乙酸 √ √ √ √ 能与Na反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基。 能与NaOH溶液反应的物质：酚羟基、羧基、酯基或卤代烃；其量的关系【醇酯：－COOR～NaOH；酚酯：－COOC6H5～2NaOH。】 能与Na2CO3溶液反应