何延红第六章烯烃.ppt

3、烃基结构对E1和E2的影响 消除反应活性：叔＞仲＞伯(E1和E2一致) (1) 对E1的解释：正碳离子稳定性，叔＞仲＞伯 (2) 对E2的解释：过渡状态稳定性， Z- + H—C—C—X H H Z- H C—C X R R Z- H C—C X 叔＞仲＞伯 伯卤代烷 叔卤代烷 CH2=CH2 CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH–CH3 氢化热 137 126 120 √ C＝C 不同烃基结构按SN1、SN2反应的趋势 R3CX R2CHX RCH2X CH3X SN2 SN1 SN1 SN2 SN1 SN2 E1、E2和烃基结构，不存在严格的对应关系。 在碱性条件下，叔卤代烃也按E2反应。 CH3 CH3–C–CH3 Br C2H5OH CH3 CH3–C–CH3 OC2H5 CH3 CH2=C–CH3 + OH-浓度 0 0.05 2.00 72% 28% 66% 34% 7% 93% E1 E2 卤代烃消除大多按E2进行，个别结构只能按E1进行。 CH3 CH3–C–CH2+ CH3 1,2-甲基迁移 CH3 CH3–C–CH2–CH3 + CH3 CH3–C–CH2–Br CH3 C2H