第四章-苯与苯同系物1幻灯片.pptVIP

* 第四章 芳香烃 第1节 苯及其同系物 一 苯的结构 二 命名 三 性质 四 定位效应 第2节 稠环芳香烃 一 萘 二 蒽和菲 三 致癌芳香烃 第3节 Hückel 规则 * 具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱 第四章 芳香烃 * 第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构) 一、苯的结构 (一) 苯的 Kekulé 结构式 简写为： 第一节 苯及其同系物 碳为4价 * 有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种. 结构式 溴代 和 但实际上只得到一种! 预期的 1,3,5-环己三烯键长数据 134pm 147pm 第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构) * 120o 120o (二) 苯分子结构的现代解释 120o 139pm 环状大π键 苯分子中6个C都是sp2杂化, 每个C都以3个sp2杂化轨道分别与2个相邻的C和1个H形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C还有1个未杂化的p轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p都可与2个相邻C的p侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。 第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构) * 结构及性质特