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《有机化学》小结 常识(续) 常识(续) 二、各类有机化合物的命名与结构 常见取代基: (二)同分异构 例如: 4. 对映异构 5. 糖的结构 D-葡萄糖 β-D-2-脱氧核糖 选择: 6. 脂类 三、波谱基础 3. 核磁共振谱的产生、表示及其应用 4. 质谱 四、各类有机物的性质 完成反应式: (二)烯烃 (三)炔烃 (四)芳香烃 ①甲苯 ②氯苯 ③硝基苯 ④苯 (五)卤代烃 (六)醇、硫醇、酚、醚 选择: 3. 硫醇 4.醚: (七)醛、酮 完成反应式: 填空: 完成反应式: (九)取代羧酸 完成反应式: 酮体! 完成反应式: 推导结构: (十一)杂环化合物 完成反应式: 反应式: (十二)糖类 完成反应式: 单糖反应式: 蔗糖: (十三)脂类 重要甾族化合物及其特性: 蛋白质: 完成反应式: 核酸: 甲酸、草酸均具有还原性,容易被高锰酸钾等氧化剂所氧化。 鉴别:苯甲醇、苯甲酸、对甲苯酚。 甲酸、乙酸和乙醛。 羧酸衍生物:水解;氨解;醇解。 问题:缩二脲反应? 羟基酸:醇酸的酸性、α-醇酸的氧化、醇酸的脱水反应; 酚酸的酸性、脱羧反应。 羰基酸: 酸性;α-酮酸的脱羧反应;β-酮酸的分解(p.157)。 酸性强弱:羟基乙酸 β-羟基丙酸 乙酸 水杨酸 苯甲酸 对羟基苯甲酸 草酸 苯甲酸 醋酸 碳酸 石炭酸 水 乙醇 临床上把β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮合称为 采用化学方法区别水杨酸和乙酰水杨酸,可加入( )。 ①碳酸氢钠溶液 ②氢氧化钠溶液 ③盐酸 ④三氯化铁溶液 (十)胺、酰胺 胺的碱性、酰化反应、与亚硝酸的反应; 重要的酰胺——脲:弱碱性、水解、与亚硝酸的反应、 缩二脲的生成及缩二脲反应。 碱性:仲胺 伯胺,叔胺 NH3 芳胺 酰胺 给甲胺、乙酰胺、氨、苯胺的碱性由强到弱排序。 ④ 将尿素加热到150℃左右时,两分子尿素脱去一分子氨生成缩二脲的反应称为缩二脲反应。( ) 凡分子中含有两个或两个以上肽键(-CONH-)结构的物质都可以发生缩二脲反应。 × (酰胺键) 化合物A(C4H11N)有碱性,与亚硝酸在室温下作用放出氮气并从其混合产物中分离得到B;B能进行碘仿反应;B与浓硫酸共热得C(C4H8);C能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应产物为乙酸。试写出A、B、C的结构式。 分析: A(C4H11N)为脂肪伯胺,B为醇,C为2-丁烯 丙二酰脲的烯醇式互变异构体具有酸性,称之为巴比妥酸。 含氮单杂环的酸碱性、取代反应、氧化还原反应。 弱酸性;亲电取代主要发生在α-位。 弱碱性;亲电取代主要发生在β-位。 亲电取代反应活性:吡咯 苯 吡啶 常见的含氮杂环: 吡咯 咪唑 吡啶 嘧啶 吲哚 喹啉 嘌呤 单糖的还原性、成苷反应、成酯反应、脱水反应; 二糖的还原性;二糖及多糖的水解性。 ? 反应结果同上 单糖都是还原糖! D-果糖用稀碱溶液处理可得到( )种单糖。 3 溴的红棕色褪去 非还原性二糖;无变旋光现象;稀酸或蔗糖酶的作用下水解为D-葡萄糖和D-果糖。 麦芽糖: 还原性二糖;有变旋光现象;水解为D-葡萄糖。 乳糖: 还原性二糖;有变旋光现象;水解为D-葡萄糖和D-半乳糖。 鉴别:葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。 多糖:淀粉、糖元、纤维素。 卵磷脂 脑磷脂 鞘磷脂 完全水解 甘油、磷酸、脂肪酸、胆碱 甘油、磷酸、脂肪酸、胆胺 鞘氨醇、磷酸、脂肪酸、胆碱 油脂的水解(皂化值)、加成(碘值)、酸败(酸值)。 选择: 下列叙述正确的是( ) ① 皂化值越大,油脂相对平均分子质量越大。 ② 碘值越小,油脂不饱和度越大。 ③ 酸值越大,油脂酸败越严重。 ④ 天然油脂具有恒定的熔点和沸点。 ③ 正常人血液中每100 mL含总胆固醇110~220 mg; 7-脱氢胆甾醇、麦角甾醇与维生素D的关系; 胆甾酸、胆汁酸(盐)的功能等。 适当地接受日光照射,可以促进体内维生素D的合成。 胆汁酸盐具有乳化作用,使脂类易于消化吸收。 (十四)氨基酸、蛋白质、核酸 氨基酸: 两性解离(与酸或碱反应)与等电点;与HNO2反应;与茚三酮的显色反应;受热脱羧反应等。 * * (二)医药学中的有机常识 (一)有机化合物分子中碳的杂化类型 p.11习题1-5、常见官能团(p.8表1-3)中碳的杂化轨道 (p.115) 硝酸甘油具有扩张血管的功能,能缓解心绞痛发作。 (p.117) 临床上使用70%或75%的乙
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