福建省东山第一中学 瀚海化学竞赛协会 高二第九期例报.docVIP

福建省东山第一中学 瀚海化学竞赛协会 高二第九期例报 专题：有机化学反应 主编：吴韬 副主编：朱树炎 续第八期 1、不饱和度的计算方法 1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 2．卤代烃的不饱和度 3．含N有机物的不饱和度 （1）若是氨基—NH2，则 （2）若是硝基—NO2，则 （3）若是铵离子NH4+，则 具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚。 能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。能有—NH2或NH4+ ⑧含氢量最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，…）。 重要的有机反应及类型 1．取代反应酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2．加成反应 3．氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4．还原反应 5．消去反应 C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O 7． 8．热裂C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 …… 9．显色反应 含有蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 ．聚合反应 11．中和反应 一些典型有机反应的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象： 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1） CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 g(NH3)2OH 葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11（非还原性糖） 麦芽糖——C12H22O11（还原性糖） 淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖） 纤维素——[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖） 附：常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C