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辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 第七章 脂环烃 学习要求： 本节要求了解环烷烃的同分异构体，环烷烃碳原子轨道的杂化状态及结构特点；理解环的大小与环的稳定性的关系；掌握环烷烃的系统命名法，环烷烃的卤代反应、氧化反应及加成反应。 1 环烷烃的命名 环烷烃的结构 3 物理性质和化学性质 环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物，原指环族化合物。将链烃变为环烃，要在分子中增加如C-C单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为CnH2n 。分子中每增加一个环，就要增加一个C-C键，减少两个氢原子。如果一个环烷烃的分子式为C10H18=CnH2n-2。这是个几环烷烃？ §7.1 脂环烃的结构、分类和命名 一、脂环烃的异构和命名 1 环烷烃的异构 ? 环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。例如：C5H10 年 月 日 x0404-08 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 ????? ?? ???????????????????? ??????????????? ?? ?????? ???????? ??? ??????????? ?? 当分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面 的异侧，形成顺反异构：??? ?????????? ??? 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。 2 环烷烃的命名 ?1.单环体系 ?1）根据环中碳原子数目和环某烷。 ?2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 ? 年 月 日 x0404-08 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 ?例如：?? ??????????????????????????? ????? 1-甲基-3-异丙基环戊烷 ?4）若取代基为教长碳链，应将环作为取代基全名。 ??????????? ????? 2-甲基-3-环戊基戊烷 ?5）顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式，异侧称反式。 ??????? 顺-1.4-二甲基环己烷 ??????? 反-1.4-二甲基环己烷为书写方便，环烷烃常用键线式。 ? 例如：顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷在顺反异构体书写中，常写出完整的取代基，以区别于键线式，增加立体感。 年 月 日 x0404-08 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 ? 例如：??? 反-1，4-二甲基环辛烷 ??? 补：环上有两个以上的位置各有一个取代基式，则选订其中位次最低者为对照基因，在其前加r（reference）。其余取代基位次前用顺反来与r-对照。 ? 例如：??? ???????????? ? r-1，顺-3-反-5-氯环己二甲酸 ????? r-1，反-2，顺-4-三氯 戊烷 ?2.多环体系 ?1）螺环： ?? 两环共用一个碳原子的环烷烃。根据碳原子数，称螺某烷，在方括号中标出除共用碳以外两环的碳数。编号从较小环中与共用碳相邻的碳原子开始，从小环经共用碳到大环，并使取代基位数最小。 ???????? ??? 7-甲基螺[4.5] 烷 ???? ???????????取代基螺[X.Y]某烷 年 月 日 x0404-08 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 2）桥环：两环共用两个以上碳原子的环烃。 ?*以环数为词头，按环上碳总数称某烷。 ?*找出桥头碳，排出长短桥，编号从桥头开始从大桥到小桥，并使取代基位数最小。 ?*方括号内由大到小注明各桥的碳数。?取代基-环数[X.Y.Z]母体 ?例如：????? ??????????2-甲基二环[2，2，0]己烷 ?例如：1-甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 　????????????? 年 月 日 x0404-08 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 §7.2环烷