高三化学第一轮复习：《化学选修5》第3章 第1节鲁教版知识精讲.doc

高三化学第一轮复习：《化学选修5》第3章 第1节鲁教版 【本讲教育信息】 一、 7、1964年柯里首创逆推法设计合成路线，其基本思想是，逆向寻找__________，直至选出__________。 在逆推的过程中，当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。优选合成路线时，必须考虑的问题是：__________、__________，还要考虑__________。 8、绿色合成主要考虑：__________，__________，__________。 9、有机合成的应用 （1）医学：______________________________ （2）农业：______________________________ （3）轻工业：______________________________ （4）重工业：______________________________ （5）国防：______________________________ 注意： （一）1、在分子中引入碳碳双键的途径 （1）醇的消去反应。如： 注：1. 1-丙醇和2-丙醇的消去产物相同，都是丙烯。 2. 醇的消去反应条件相同，都是浓作催化剂，加热到170℃。 （2）卤代烃的消去反应。如： 注：1. 1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物相同，都是 2. 卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似：分子中必须存在β-H原子，否则不能消去。 （3）炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如： （4）高分子的解聚反应。如： 2、在碳链上引入羟基的途径 （1）烯烃水化法。如： （2）卤代烃水解法。如： （3）醛、酸还原法。如： （4）酯类水解法。如： （5）醇钠水解法。如： （6）糖类发酵法。如： 葡萄糖 3、在碳链上引入羰基的途径 （1）炔类水化法：如： （2）烯类氧化法。如： 注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。 （3）醇类氧化法。如： 4、在碳链上引入羧基的途径 （1）烷烃氧化法。如 （2）醇类氧化法：醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如： （3）醛类氧化法。如： （二）碳骨架的构建主要是指在原子分子及中间体（中间化合物分子）的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环。 1、碳骨架的增减 （1）增长：有机合成题中碳链的增长，a. 卤烃与NaCN的醇溶液共热、与丙炔钠反应，b. 醛、酮与HCN的加成；c. 醛、酮与格氏试剂反应；d. 羟醛缩合。 （2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应等。 2、有机物成环 （1）二元醇脱水 （2）羟基酸的酯化 （3）氨基酸脱水 （4）二元羧酸脱水 （三） 1、有机合成题的解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 （2）逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 （3）综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 2、有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。中学常用的合成路线有三条： （1）一元合成路线 （2）二元合成路线 （3）芳香族化合物合成路线 【典型例题】 例1、溴代烷既可水解生成醇，也可消去HBr生成烯烃。如： 某有机物A在不同条件下反应分别生成和，C1又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。反应如下图所示： （1）B1、C2分别属于化合物①一元醇、②二元醇、③酚、④醛、⑤饱和羧酸、⑥不饱和羧酸等中的哪一类： B1____________，C2____________（填编号）。 （2）反应类型：X____________，Y____________。 （3）写出下列物质的结构简式：A______________，B2____________，C1____________。 分析：（1）从框图信息中可知，