第九章B有机化学基础第三节烃的含氧衍生物.docx

　第三节烃的含氧衍生物考点一 醇类的结构与性质[教材知识层面]1．醇类的结构(1)醇类的概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。(2)醇类的分类2．醇类的性质(1)醇类物理性质的变化规律①在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。(2)醇类的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH (浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O(3)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇3．醇类物质的反应规律(1)醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律：①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。[考点达标层面]1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)解析：选C　醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。2．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为(　　)解析：选D　若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。考点二 苯酚的结构与性质[教材知识层面]1．组成与结构分子式结构简式结构特点C6H6O羟基与苯环直接相连2.物理性质3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。③与碱的反应：苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。4．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较物质脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5—OH官能团—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应(2)取代反应(3)消去反应(4)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应(6)缩聚反应羟基上的氢活泼性酚羟基(弱酸性)醇羟基(中性)原因由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强特别提示：(1)醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基不同区分醇类和酚类。(2)醇羟基、酚羟基都能与Na反应，酚羟基还能与NaOH、Na2CO3反应，两者都不与NaHCO3反应，苯酚的酸性比碳酸还弱，比HCO的酸性强，故二氧化碳通入苯酚钠溶液中发生。因为，所以，上面的反应生成同时生成NaHCO3而不生成Na2CO3。5．官能团异构——酚、芳香醇与芳香醚含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：[考点达标层面]1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：选D　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生