芳香烃ding.ppt

第二节 稠环芳香烃 稠环芳烃是指多个苯环共用相邻的两个碳原子而组成的多环体系。 萘的１、４、５、８位也叫做α位 ２、３、６、７位叫做β位 萘的编号 ◆ 萘的结构与命名： α位的电子云密度大于β位 一、萘 命名规律：1. 4个α位均可为1 2. 保证命名时的优先基团位次最低 3. 遵循编号规则 4-甲基-2-萘磺酸 1，4-二甲基萘 1，5-二甲基萘 2-甲基萘 1.取代反应 ◆ 萘的性质： F-C 酰基化反应： NAA是一种植物生长激素，能促使植物生根、开花、早熟、高产，对人畜无害。 F-C 烷基化反应： 3.??氧化反应 邻苯二甲酸酐 2.? 加成反应 1，2，3，4-四氢萘 十氢萘 萘的定位规律：1.先判断活泼苯环 2.尽可能在α－位， 3.遵循定位规律 4. 考虑位阻效应 【例1】 【例2】 第三节 非苯芳烃 非苯芳烃：不含苯环但有类似苯的结构和性质的芳香族化合物。 休克尔规则： 凡是π电子数具有４ｎ＋２（ｎ为０，１， ２，…等正整数）个,成环的碳原子共平面且形成封闭共轭体系的化合物，都具有芳香性。 不具有芳香性（不是共轭体系） (2)氢化热和燃烧热比相应的非环体系低，而显示出特 殊的稳定性. 芳香性： (1)与苯类似，容易发生亲电取代反应，而不易发生加 成、氧化. 化合物的芳香性顺序是： 苯 ＞ 萘 ＞ 菲 ＞ 蒽。 判定下列化合物是否具有芳香性： 无 有 有 无 有 无 有 无 有 往年试题类型： 1．命名下列化合物 2．下列化合物中最易发生硝化反应的是 A.苯胺 B.甲苯 C.硝基苯 D. 氯苯 3．下列化合物不具有芳香性的是 本章作业： 1.(2) (3) (5) (6) 2.(1) (3) (5) 3.全做 5.全做 7.(2) (4) (6) 9. 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 本章重点： 1.苯分子的结构特点； 2.单环芳烃的命名及化学性质； 3.定位规则的应用； 4.利用休克尔规则判断芳香性。 本章难点： 定位规则的理论解释；定位规则的应用；利用休克尔规则判断芳香性。 第四章 芳香烃 芳香烃：分子中含有苯环结构的碳氢化合物。 按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃等。 1、单环芳烃 分子中只有一个苯环的芳烃 ◆ 芳香烃的定义及分类 2、多环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环的芳烃。根据苯环连接的方式不同分为：多苯代脂肪烃，连苯烃，和稠环芳烃。 （1）多苯代脂肪烃 脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物 三苯甲烷 1，2-二苯乙烯 （2）联苯烃 两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃。 （3）稠环芳烃 两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃。 环丙烯正离子 3 非苯芳烃 分子中不含苯环的芳香烃。 奥 ■ 异构现象 一、单环芳烃的异构现象及命名 第一节 单环芳烃 1 当苯环上连有烷基、卤、硝基时，以苯为母体，称**苯 ■ 命名 2 当苯环上连有烯基、醛、酮、羧基等，苯环为取代基，称苯** 3 当环上连有不同的取代基时，命名时的最优先基团和芳环一起决定母体的名称，其它作为取代基，遵循编号规则。 命名时优先次序 4－氯苯甲醛 1, 2－二溴苯 3－硝基苯甲酸 例 对氯苯甲醛 邻二溴苯 4－氨基－ 2－羟基苯甲酸 2－苯基庚烷 当苯环连有复杂的取代基时，苯基为取代基 E-2-苯基-2-戊烯 【命名】 1-甲基-4-叔丁基苯 3-苯基丙烯 2-甲基-4-苯基戊烷 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式 ①苯的凯库勒结构式 二、苯的结构 ②苯分子结构的近代概念 ◆ 取代反应 1. 卤代反应 四、单环芳烃的化学性质 2. 硝化反应 3. 磺化： 4. Friedel – Crafts反应 (1) F – C 烷基化反应: (2) F – C 酰基化反应： (1) F – C 烷基化反应有异构化、多烷基化现象，当苯环上连有吸电子基时，难发生。 （2） F – C 酰基化反应无异构化、多烷基化现象，当苯环上连有吸电子