《高中化学复习重点之苯酚.docVIP

本资料来源于《七彩教育网》 苯酚 1．复习重点 1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别； 2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。 2．难点聚焦 一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连 【6-3】【6-4】 1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O— +H+ C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3） 苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？ 分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影 响。 【6-5】【6-6】 2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定 ※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色 三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。 1·苯酚 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应 的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应 2·苯酚的鉴别方法。 一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连 1·弱酸性——比H2CO3弱 2·取代反应 3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色 四．苯环上的取代定位规则 大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位： 甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下： -NH2，-NHR，-NR2，-OH-NHCOR，-OR，-R，-Ph-X 处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。 还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下： -NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR 常见的取代基的定位作用见表 邻对位定位基 间位定位基 活化苯环 钝化苯环 -NR2 -NR2 -NHR -NH2 -OH -OCH3 -NHCOR -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)2 -Ar (-H) (-H) (-H) -CH2Cl -CH2Cl -F -Cl -Br -I -NO2 -CN -SO3H -CHO -COCH3 -COOH -COOR -CONH2 由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。 如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化： 3．例题精讲 例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 (1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________ (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________ 解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。 例2、怎样除去苯中混有的苯酚? 解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。 事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶