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《高中化学复习重点之苯酚
本资料来源于《七彩教育网》
苯酚
1.复习重点
1.苯酚的结构特点及与醇结构的区别;
2.苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
2.难点聚焦
一、乙苯酚分子结构与物理性质: 注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质:无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇活泼。
二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH,与苯环直接相连
【6-3】【6-4】
1·弱酸性——比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。
C6H5OHC6H5O— +H+
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)
苯酚和乙醇均为烃的衍生物,为什么性质却不同?
分析:对比苯酚与乙醇的结构,了解不同烃基对同一官能团的不同影
响。
【6-5】【6-6】
2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定
※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
三、苯酚的用途:阅读课本P169小字。
1·苯酚 苯环对羟基的影响:—OH更活泼,与活泼金属、碱等反应
的性质 羟基对苯环的影响:苯环易与溴发生取代反应
2·苯酚的鉴别方法。
一、苯酚分子结构与物理性质: 注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质:无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH,与苯环直接相连
1·弱酸性——比H2CO3弱
2·取代反应
3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
四.苯环上的取代定位规则
大量实验事实表明,当一些基团处于苯环上时,苯环的亲电取代反应会变得容易进行,同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如,当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯),它的卤化、硝化和磺化等反应,反应温度均远低于苯,且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位:
甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基,具有活化苯环的作用,称为活化基。类似的活化基团还有许多,它们也被称为第一类取代基,并按活化能力由大到小的顺序排列如下:
-NH2,-NHR,-NR2,-OH-NHCOR,-OR,-R,-Ph-X
处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基,另一方面又是使苯环致钝的基团,这是由于卤素的电负性远大于碳,因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力,这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低,因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。
还有许多比卤素致钝力更强,而且使再进基团进入间位的取代基,它们被称为间位指示基或第二类取代基,按其致钝能力由大到小的顺序排列如下:
-NR3+,-NO2,-CF3,-CCl3-CN,-SO3H,-CH=O,-COR,-COOH,-COOR
常见的取代基的定位作用见表
邻对位定位基 间位定位基 活化苯环 钝化苯环 -NR2
-NR2
-NHR
-NH2
-OH
-OCH3
-NHCOR
-CH3
-C2H5
-CH(CH3)2
-C(CH3)2
-Ar
(-H) (-H)
(-H)
-CH2Cl
-CH2Cl
-F
-Cl
-Br
-I
-NO2
-CN
-SO3H
-CHO
-COCH3
-COOH
-COOR
-CONH2
由于取代基的指向和活化或钝化作用,在合成一个指定化合物时,采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如:欲合成下列化合物时,显然b-路线是合理的。
如果以苯为原料,欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时,则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化,最后将甲基氧化:
3.例题精讲
例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式:A_________,B_________,C_________
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:①_________,②_________
解析:利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看,应属含一个苯环的化合物,可能为酚,芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液,C呈紫色,C应为甲基苯酚;投入金属钠,B没有变化,C应为苯甲醚;在A、B中加入溴水,溴水不褪色,说明A为苯甲醇。
例2、怎样除去苯中混有的苯酚?
解析:在溶液中加入溴水,再过滤除去生成的三溴苯酚即可。
事实上,三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶
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