高中化学有机合成与推断概述.ppt

★醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较： 含氢百分率最高的是CH4；单位质量的有机物完全燃烧需氧气最多的是CH4。 一定质量 的有机物完全燃烧生成CO2和H2O.的物质的量相等的有：CnH2n 、CnH2nO、CnH2nO2. 有机化学反应中，有机物分子中相对分子质量每增加16，则引入“-O-”或“NH2-”。 由CH3COOH→CH3COOC2H5？ 由CH3CH2OH→CH3COOC2H5？ * ●掌握各类有机物官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。 ●关注外界条件对有机反应的影响。 ●掌握重要有机物间的相互转变关系。 《考试说明》解读 1.各类有机化合物官能团的性质 2.各类烃及其含氧衍生物的分子通式 3.重要的有机反应及类型及反应条件 4.有机物的同分异构现象和同分异构体 5.一些典型有机反应发生时的各种定量 的关系 推理分析的主要依据（知识储备） 知识贮备（一） 有机物通式 烃 含H最大值 CnH2n+2 烷烃 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 -2H -2H -4H 苯 苯的同糸物 含有C、H、N三种元素的有机物，C个数为x,N个数为y，则H原子最多为 2x+2+y 【交流＊研讨1】推测C8H8可能结构 (1)不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色: 苯乙烯 立方烷 (2) 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色: 【交流＊研讨2】 有机物的重要转化关系： 知识贮备（二） C2H5ONa C2H5—O—C2H5 Br Br … 主要代表物之间的转化关系 H2,催化剂 CH3COOH CH3CHO O2,Cu,△ CH3CH2OH CH3CH2Br NaOH CH2＝CH2 Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ NaOH O2,Cu,△ H2,催化剂 H2O 催化剂 浓H2SO4 170℃ HBr NaOH,醇 Br2 CH3COOC2H5 浓H2SO4, △ Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH HC CH O O HOC COH O O 稀H2SO4, △ 【知识贮备三】示例:引入羟基的五种方法 与新制氢氧化铜反应 能与银氨溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 能与NaHCO3反应产生气体或石蕊 可能的官能团 反应物及现象 羧基（—COOH） —CHO,-COOH(中和,无现象） 1．根据有机物的性质推断官能团 醛,甲酸及其盐,甲酸酯,葡萄糖 【知识贮备四】 有机合成常见题眼 酚羟基（不产生CO2） 羧基（产生CO2） —CHO,-COOH(常温溶解） 与Na或K反应放出H2 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 能使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能被氧化(发生还原反应) 可能的官能团 反应物及现象 酚（酚羟基） C=C、C≡C、-CHO C=C、C≡C、-CHO 苯同系物（侧首C有H） C=C,C≡C, 醇羟基、酚羟基、 -CHO、苯同系物(侧首C含H) 醇羟基、酚羟基、羧基 苯同系物（侧首C有H） 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 不与 H2 发生加成反应 能发生水解反应 能发生消去反应 与 H2 发生加成反应 能与NaOH溶液反应 物质 可能的官能团 反应物及现象 酚,羧酸;酯卤代烃(△) C＝C,C≡C,—CHO,酮基,苯环 醇或卤代烃(β有H) 酯,卤代烃,二多糖,酰胺键 羧基、酯基、肽键 C＝C,C≡C 发生加聚反应 浓硫酸，加热 Cu, △ 使浓硝酸变黄 使I2变蓝 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生绛蓝色溶液 稀硫酸，加热 官能团 化学性质 【考点】化学性质与官能团 知识存盘 A 氧化 氧化 B C A:-CH2OH或乙烯 多羟基 C=C,C≡C 淀粉 蛋白质 酯、糖类、酰胺的水解等 醇消去,成醚,酯化,硝化等 醇催化氧化(α有H) √ √ √ √ 羧 基 × √ √ √ 酚羟基 × × × √ 醇羟基 碳酸氢钠 碳酸钠 氢氧化钠 钠 试剂 名称 -COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-＞ROH ★酸性: Cl2(Br2)/光照 稀H2SO4、△ Cl2(Br2)/Fe 浓H2SO4, △ NaOH醇溶液、△ NaOH水溶液 可能的反应及官能团 反应条件 ①羧酸②酚③卤代烃的水解 ④酯的水解⑤肽及蛋