【鲁科版】化学选修五：2.1《有机化学反应类型》ppt课件.ppt

【互动探究】 （1）若将题1的反应②的条件改为“NaOH的水溶液、加热”，则反应产物和反应类型有何变化？ 提示：2，3-二溴丁烷与NaOH的水溶液加热时发生取代反应，生成2，3-丁二醇，反应方程式如下： （2）题1的反应③物质B与Br2按物质的量1∶1反应时有几种情况？ 提示：两种情况。由于物质B的结构为CH2CH—CH＝CH2，因此与等物质的量的Br2反应时可发生1，2-加成和1，4-加成，生成的产物分别为 和 【方法规律】卤代烃的水解反应与消去反应对比 —X被—OH取代 失去HX分子，形成不饱和键 实质 含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 与卤原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子 卤代烃 的要求 C—X断裂形成C—OH键 C—X与C—H断裂形成 C＝C或C≡C与H—X 键的 变化 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 反应 条件 水解反应 消去反应 醇 烯烃或炔烃 主要 产物 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为 或—C≡C— 化学反 应特点 水解反应 消去反应 【变式训练】由2-氯丙烷制备少量的1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应（ ） A.加成、消去、取代 B.消去、加成、水解 C.取代、消去、加成 D.消去、加成、消去 【解析】选B。由2-氯丙烷首先发生消去反应制取丙烯，然后再由丙烯与氯气通过加成反应制取1，2-二氯丙烷，再由1，2-二氯丙烷通过水解反应即得产物1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）。 【备选要点】卤代烃中卤素原子的检验 1．实验原理： R—X＋H2O R—OH＋HX， HX＋NaOH====NaX＋H2O， HNO3＋NaOH====NaNO3＋H2O， AgNO3＋NaX====AgX↓＋NaNO3， 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素原子的种类：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤。 ①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即 3．实验说明： (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R—X～NaX～AgX，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃中所含的卤原子数。 3.消去反应： （1）实质：脱去官能团和官能团邻位碳上的氢原子，生成碳碳双键或碳碳叁键。 （2）特点： ①分子内脱去小分子（如H2O、HX等）。 ②产物中含不饱和键。 （3）官能团及对应试剂： 【点拨】 三大基本有机反应类型的对比 两种(一种不饱和有机物，一种水或卤化氢) 一种(有机物) 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 生成物种类 卤代烷、醇等 烯烃、炔烃、醛、酮、腈等 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等 有机物种类 分子中含—OH或—X、存在β-H 分子中存在不饱和键 分子中存在极性单键 有机物结构特征 消去反应 加成反应 取代反应 类型 【微思考】 （1）有机物中的羰基都可以发生加成反应吗？ 提示：不一定。醛、酮中的羰基一定条件下可以发生加成反应，而羧酸、酯中的羰基一般不能发生加成反应。 （2）醇、卤代烃都可以发生消去反应吗？ 提示：不一定。能够发生消去反应的醇和卤代烃至少有两个碳原子，且与官能团相连碳原子相邻的碳原子（即β-C）上必须有氢原子。 （3）CH3CH＝CH2与HBr发生加成反应，产物是否只有一种？ 提示：不是，有2种产物。由于CH3CH＝CH2和HBr都是不对称性分子，所以加成反应时溴原子连接的不饱和碳原子不同，得到的加成产物也不同。化学方程式为 （4）丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗？ 提示：不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。 【过关题组】 1.（2014·金华高二检测）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ） A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．反应④⑤⑥⑦是取代反应 D．只有反应⑦是取代反应 【解题探究】 （1）酯化反应和酯的水解反应是取代反应吗？ 提示：根据取代反应的定义可以判断酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应。 （2）由乙烯制备聚乙烯的反应属于什么反应类型？ 提示：乙烯是小分子化合物而聚乙烯属于有机高分子化合物，因此由乙烯制备聚乙烯的反应属于加聚反应。 【解析】选D。反应①是乙烯与单质溴发生加成