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不同醛分子间的缩合(交叉羟醛缩合) 肉桂醛 不含?-H原子 (如甲醛、苯甲醛) 2 四种b-羟基醛的混合物 (无制备意义) 含?-H原子 (可用于制备) 5、歧化反应 (Cannizzaro反应) 无??H 的醛,在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应,生成醇和酸。 反应机理 一、醇的氧化 第四节 醛、酮的制备 二、炔烃水合 三、烯烃的臭氧化 四、付氏酰基化:制备芳香醛酮 (六) 重要代表物 1、甲醛 (蚁醛) 毒性: 甲醛是原浆毒物,能与蛋白质结合,经常吸入少量甲醛,能引起慢性中毒,头痛、乏力、体重减轻以及植物神经紊乱等。 甲醛是无色、具有强烈气味的刺激性气体,其35%~40%的水溶液通称福尔马林(具有杀菌和防腐能力,可浸制生物标本)。 生活中甲醛的来源: 各种人造板材中由于使用了粘合剂,因而可含有甲醛。化妆品、清洁剂、杀虫剂、消毒剂、防腐剂、印刷油墨、纸张、纺织纤维等多种化工轻工产品都会释放甲醛。 家庭去除甲醛的方法: 1.竹炭、活性炭吸附法--比较廉价和实用的方法 特点是物理吸附,吸附彻底,不易造成二次污染。 2.通风法去除甲醛 通过室内空气的流通,可以降低室内空气中有害物质的含量。 3.植物除味法 中低度污染可选择植物去污:一般情况下,10平方米左右的 房间,1.5米高的植物放两盆比较合适。(吊兰、虎皮兰) 5.化学法去除甲醛 喷剂等药物治理易造成二次污染,且可能损坏家具。 2、乙醛 (醋醛) 三氯乙醛 理化特性外观与性状:无色液体,有强烈的刺激臭味,易挥发。沸点(℃):??20.8 相对密度(水=1): 0.78 化学性质:易燃烧 健康危害: 高浓度吸入,可致死。 慢性中毒:类似酒精中毒。表现有体重减轻、智力丧失和精神障。 镇静催眠抗惊厥药 适量的三氯乙醛对人有镇静和催眠作用(临床上用水合三氯乙醛) ; 用量大时 ,先是引起兴奋,随后产生深度麻醉,同时麻痹、抑制中枢神经导致死亡。 生产滴滴涕的原料 3、丙酮 密度:0.788,沸点:56.48℃, 是一种无色透明液体,有特殊的辛辣气味。 最简单的饱和酮 CH3COCH3 毒性 丙酮主要是对中枢神经系统的抑制、麻醉作用。由于其毒性低,代谢解毒快,生产条件下急性中毒较为少见。 主要用途 工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中。 第七章 测 试 1、 2、 一、用IUPAC命名法,命名下列化合物 (标明构型) 二、下列化合物中,能发生碘仿反应的是( ) ? ? (3) 四、下列各组化合物的亲核加成活性顺序为: (1)a. 甲醛 b. 乙醛 c. 苯甲醛 d. 苯乙酮 (2)a. Cl3CCHO b. ClCH2CHO c. CH3COCH3 d. CH3CHO 五、完成下列反应,写出主要产物或反应条件 1、 2、 3、 CH 3 CH=CHCH 2 CHO CH 3 CH=CHCH 2 CH 2 OH ? 4、 C 6 H 5 COCH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 3 ? 六、用化学方法鉴别丙醛、丙酮 七、完成转化 第七章 测 试 答 案 一、用IUPAC命名法,命名下列化合物 1、 2、 1-环己基-2-丁酮 (E)-2-戊烯醛 (标明构型) 二、下列化合物中,能发生碘仿反应的是( C ) ? ? (3) 四、下列各组化合物的亲核加成活性顺序为: (1)a. 甲醛 b. 乙醛 c. 苯甲醛 d. 苯乙酮 (2)a. Cl3CCHO b. ClCH2CHO c. CH3COCH3 d. CH3CHO abcd abdc bdac 空间位阻大、给电子性基团使反应活性降低 空间位阻小、吸电子性基团使反应活性增高 五、完成下列反应,写出主要产物或反应条件 1、 2、 3、 4、 (或 NH2NH2/OH-) 六、用化学方法鉴别丙醛、丙酮 丙醛 丙酮 (Tollen试剂) 丙醛 丙酮 ( Fehling试剂) Cu2+ 红色↓ 或 七、完成转化 无水HCl 醛和酮 (一)命名 (二)物理性质 (三)化学性质 1、羰基上的加成反应 2、还原 3、氧化 4、烃基上的反应 5、歧化反应 (五)醛、酮的制备 (六) 重要代表物 第七章 醛 酮 醛和酮 结构 官能团 羰基 羰基 C=O: 一个?键、 一个?键 羰基碳:sp2杂化;羰基为平面型 羰基是极性基团 反应活性中心,易受亲核试剂进攻,发生亲核加成 羰基π电子云示意图 1) 普通命名法 γ ? ?
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