高中化学人教版选修5课件：第2章第3节卤代烃.pptVIP

●变式训练 解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。 理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Cl。 答案：A 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下： 卤代烃中卤素原子的检验 ●教材点拨 3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 提示：①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；②将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 ●典例透析 【解析】　检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。 【答案】　C ●变式训练 解析：用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1-氯丙烷中的氯元素转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。 要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。 (2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素，必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化。以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 答案：(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 新考题·随堂自测 答案：D 解析：本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键。发生消去反应时，要断C—X键和β碳原子上的C—H键(即③)。 答案：B 解析：碳、氢质量比为24:5的烃，其碳、氢的原子个数比为2:5，故分子式为C4H10(丁烷)，正丁烷和异丁烷的一氯代物各有两种，共有4种同分异构体。 答案：C 解析：本题只要审清题中所给信息，找出带负电荷的原子团，取代卤原子即可。原来带负电的原子团变成中性，而取代下来的卤原子成为卤离子。(1)中带负电的原子团为HS－，(2)中带负电的原子团为CH3COO－，(3)稍复杂些，先是无水乙醇与Na反应生成乙醇钠，在乙醇钠中带负电的原子团为CH3CH2O－。 答案：(1)C2H5Br＋NaHS―→C2H5SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI (3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，C2H5ONa＋CH3I―→CH3—O—C2H5＋NaI 新提升·达标作业 （点此链接） 新视点·专家博客 卤代烃在有机合成中的应用 在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键( C－O)、碳碳单键(C－C)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如： CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－ CH3I＋CH3CH