高二化学选修5课件：2.3卤代烃.pptxVIP

目标导航预习导引目标导航预习导引121.溴乙烷(1)分子组成与结构溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,溴乙烷的官能团为溴原子。(2)物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。(3)化学性质①水解反应溴乙烷与NaOH水溶液发生水解反应,该反应又属于取代反应,化学方程式为C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。目标导航预习导引12②消去反应溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为C2H5Br+NaOH +NaBr+H2O。像这样,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子,而生成含不饱和键化合物的反应,叫作消去反应。溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-的方法来进行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成?答案:利用核磁共振氢谱法。目标导航预习导引122.卤代烃(1)定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。(2)分类根据分子里卤素原子种类不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。根据烃分子中所含卤素原子多少,分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基不同,分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。(3)物理性质①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。②溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。目标导航预习导引12(4)化学性质卤代烃分子中,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性较强,易于发生水解反应和消去反应。①水解反应(取代反应)R—X+NaOH ROH+NaX②消去反应 +NaOH +NaX+H2O目标导航预习导引12卤代烃属于烃吗,为什么?答案:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。(5)卤代烃对人类生活的影响①卤代烃的用途有些多卤代烃,化学性质稳定、无毒,具有不易燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。②卤代烃的危害氟氯烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、卤代烃的水解和消去反应1.水解反应:卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。即　 　 因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。2.消去反应(1)消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。例如 +NaOH CH2CH2↑+NaCl+H2O。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,如 、 。③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物,如 发生消去反应的产物为CH3—CH CH—CH3、CH2CH—CH2—CH3。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,例如:CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.与NaOH乙醇溶液混合后加热可得几种有机产物?答案:两种。 与NaOH乙醇溶液混合后加热发生消去反应得到的产物为CH2CHCH2CH3或CH3CH CHCH3。2.在卤代烃水解反应中为什么要加入NaOH?答案:卤代烃在不加入NaOH的情况下水解反应也能进行,但非常微弱:R—X+H2O ROH+HX,加入NaOH是为了中和生成的HX,使得水解反应更易向右进行,即促进水解。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是(　)A.CH3Br B.(CH3)3CCH2BrC.(CH3)3CBr D.CH3CH2CHBrCH3思路点拨:卤代烃能发生消去反应的结构特点:与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。解析:CH3Br中与—X相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,(CH3)3CCH2Br中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,A、B项错误;(CH3)3CBr中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且产物唯一,C项正确;CH3CH2CHBrCH3中与—X相