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高二化学选修5课件:2.2芳香烃
目标导航预习导引目标导航预习导引1231.苯的结构和性质(1)苯的结构特点?(2)物理性质:无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是一种良好的有机溶剂。目标导航预习导引123目标导航预习导引123苯因为和溴水发生反应而使溴水褪色,这种说法正确吗?答案:不正确。苯只能在溴化铁催化下与液溴发生取代反应;与溴水不能发生反应,但苯可以萃取溴水中的溴,静置分层后上层为苯层,颜色较深,下层为水层,几乎无色。目标导航预习导引123?2.苯的同系物(1)组成和结构特点:苯的同系物可看作苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n≥6)。(2)化学性质①氧化反应a.甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。b.均能燃烧,燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。②取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为。目标导航预习导引123判断正误。(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 ( )(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。 ( )(3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响。 ( )(4)包括两个苯环,所以是苯的同系物。 ( )答案:(1)× (2)× (3)× (4)×目标导航预习导引1233.芳香烃的来源及应用(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)来源①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。②20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。(3)应用:简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.相同物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要的H2的量相同吗?答案:1 mol苯与1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应,所以相同物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要的H2的量相同。2.是否所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色?答案:并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如 ,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】 下列说法中,正确的是( )A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥6);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能。答案:D一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一二知识精要思考探究典题例解迁移应用1.下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是( )A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应解析:苯硝化发生一取代,而甲苯硝化发生三取代。答案:A2.下列叙述中错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯解析:甲苯与氯气在光照下反应主要取代侧链—CH3上的氢原子,D选项错误。答案:D一二知识精要典题例解迁移应用二、苯的取代反应实验1.溴苯(1)反应原理(2)装置一二知识精要典题例解迁移应用(3)注意事项①采用CCl4吸收挥发出的溴单质。②采用AgNO3溶液检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③要使用催化剂Fe(或FeBr3),否则不能反应。④溴苯原本是无色油状液体,由于在该实验中溶解了溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。⑤溴应为纯的液溴,苯与溴水不反应(当苯和溴水混合时发生萃取而不发生取代反应,萃取分层后水在下层,溴的苯溶液在上层,溴的苯溶液一般为橙红色)。⑥试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。一二知识精要典题例解迁移应用2.硝基苯(1)反应原理(2)装置一二知识精要典题例解迁移应用(3)注意事项①药品的加入:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②加热方式及原因:采用水浴加热,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃。③温度计放置的位置:温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。④采用长直玻璃导管起
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