课程名称有机化学实验.docVIP

课程名称： 有机化学实验 实验项目： 甲基橙 授课教师 张锁秦 等 所在单位 化学学院 课程类型 学科基础科 授课时间 8 学时 授课对象 化学学院二年级本科生 教学内容提要 时间分配及备注 甲基橙 一、主讲教师讲解实验要求和示范基本操作 1．讲解实验要求和注意事项 2．介绍重氮化，偶联反应的原理 二、实验步骤 1. 重氮盐的制备 在烧杯中放置10 mL5％氢氧化钠溶液及2.1g（0.01mol）对氨基苯磺酸晶体，温热使溶。另溶0.8 g（0.11 mol）亚硝酸钠于6 mL水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0~5℃。在不断搅拌下，将3 mL浓盐酸与10 mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后用淀粉—碘化钾试纸检验。然后在冰盐浴中放置15分钟，以保证反应完全。 2. 偶合 在试管内混合1.2 g（约1.3 mL，0.01 mol） N,N-二甲基苯胺和l mL(0.017 mol)冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌 10分钟，然后慢慢加入25 mL5% 氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5分钟，冷至室温后，再在冰水治中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。 若要得到较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠（约0.1~0.2g）的沸水（每克粗产物约需 25 mL）进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，沉淀依次用少量乙醇、乙醚洗涤。得到橙色的小叶片状甲基橙结晶，产量2.5 g。 40min 200min 溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸溶液，接着用稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。 本实验约需4~6小时。 1. 重氮盐的制备 在烧杯中放置5 mL5%氢氧化钠溶液及1.05 g(0.006 mol)对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解。另溶0.4 g(0.006 mol)亚硝酸钠于3 mL水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至0~5℃。在不断搅拌下，将1.5 mL浓盐酸与5 mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后，用淀粉—碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15分钟，以保证反应完全。 2. 偶合 在试管内混合0.6 g(0.005 mol) N,N-二甲基苯胺和0.5 mL(0.525 g，0.009 mol)冰醋酸在不断搅拌下将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌10分钟，然后慢慢加入12.5 mL 5% NaOH溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在热水浴中加热5分钟，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体完全析出，抽滤，收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。 若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，依次用少量乙醇、乙醚洗涤，得到橙色小叶片状甲基橙结晶，产量约1.3 g。 溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸溶液，接着用稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。 本实验约需2小时 三、结束 整理数据，清洗仪器，打扫卫生 30min 教学目的 及要求 1．了解重氮化，偶联反应的原理以及在合成中的应用。 2．掌握重氮化和偶联反应的操作方法以及条件的控制。 3．了解反应介质对重氮化和偶联反应的影响。 教学重点 与难点 1.安全：注意重氮化合物的使用安全。 教学手段 学生独立实验 教师分别指导 参考资料 1．《基础化学实验》（中）徐家宁，张锁秦，张寒琦主编．高等教育出版社，有机化学实验王清廉，沈民嘉修订．第二版．高等教育出版社，1997 有机化学实验张景文，杨乃峰主编．吉林大学出版社，1992