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第12章 碳水化合物 碳水化合物也叫糖类 碳水化合物是碳、氢、氧三种元素组成 实验式都符合通式Cm(H2O)n，因而取名为碳水化合物。 从构造上看: 它们是一类多羟基醛（酮）或多羟基醛（酮）的缩合物和衍生物 7、莫利施反应 糖水 α–萘酚/乙醇溶液 浓硫酸 可用来鉴别所有糖类化合物的存在 三、重要的单糖 （一）葡萄糖 D—（+）—葡萄糖为无色结晶，味甜，易溶于水，稍溶于酒精。由于其水溶液为右旋光性，故又称右旋糖。 存在于人体血液中的葡萄糖称为血糖。 正常人的血糖含量为4.4～6.7mmol·L-1，当血糖浓度超过9～10mmol·L-1时，滤入原尿中的葡萄糖超过肾小管对糖的重吸收能力，糖随尿排出，出现糖尿现象。 医学上，葡萄糖用作营养品，常用50g·L-1的葡萄糖液作为临床上的输液。 （二）果糖 α-D-（-）-呋喃果糖 β-D-（-）- 呋喃果糖 果糖水溶液中也存在着环状结构与链状结构的相互转化，所以，果糖也有变旋光现象。 果糖有两种不同的环状结构，一种是六元吡喃环，叫吡喃果糖；一种是五元呋喃环，称为呋喃果糖。自然界中以游离状态存在的果糖通常是吡喃果糖，而以结合状态存在的果糖则主要是呋喃果糖 核糖是戊醛糖，脱氧核糖是C2上比核糖少一个氧的戊醛糖，其开链结构和环状结构为 D-(-)-核糖 （三）核糖和脱氧核糖 α-D-(-)-呋喃核糖 β-D-(-)-呋喃核糖 D-(-)-2-脱氧核糖 α-D-(-)-呋喃脱氧核糖 β-D-(-)-呋喃脱氧核糖 第二节 双糖 双糖是低聚糖中最重要的一类，是由两个单糖缩合而成的化合物，水解以后可生成两分子单糖。 一、还原性双糖（结构中有苷羟基） （一）麦芽糖 麦芽糖是由一分子α-D-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与另一分子D–吡喃葡萄糖C4上的醇羟基脱水缩合而成。 α-1,4-苷键 分子中有一个半缩醛羟基，有还原性和变旋光现象。 C H 2 O H 5 4 2 6 3 1 O H H H H O H O H O C H 2 O H O H O H O H O H H H H H 1 2 3 4 5 6 C H . O H （二）乳糖 乳糖在人奶中含5～8%，牛奶中含4～5%，是婴幼儿的必须营养品。 β-1,4苷键 乳糖也有半缩醛羟基，具有还原性和变旋光性。可被托伦试剂氧化。 乳糖是由β-D-吡喃半乳糖C1上的苷羟基与D–吡喃葡萄糖C4上的醇羟基脱水而成 。 二、非还原性双糖—蔗糖（结构中无苷羟基） 蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与β-D-呋喃果糖C2上的苷羟基脱水缩合而成的二糖。 α-1,2 -苷键 1、蔗糖是右旋糖，[α]tD=(+)66.5°，水解后生成等分子D-葡萄糖和D-果糖混合物，比旋光度变为（－）19.75o，这一水解过程叫转化。这种等分子产物叫转化糖，蜂蜜中大部分都是转化糖。 （+）66.5° 蔗糖 水解 (+)52.5°+(-) 92° 2 =（－）19.75° 2、分子中无苷－OH，所以无还原性，无变旋光现象。 第三节 特点: 1. 分子量大,一般是几百万~几千万。 2. 无甜味，多不溶于水，个别可与水形成胶体。 3. 无还原性和变旋光现象。 * * * * * * * * * * * 存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气： 葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。 碳水化合物都是用俗名 根据能否水解以及水解后生成分子数分为三类: Ａ．单糖 最简单的，不能水解的多羟基醛或多羟基酮 例如葡萄糖、果糖、核糖等。 Ｂ．低聚糖 生成２～９个单糖 低聚糖又分为二糖、三糖或四糖等。 二糖例如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖等 Ｃ．多糖 生成10个以上单糖 例如淀粉、纤维素等。 单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位，了解单糖的结构和性质则是研究糖类化学的基础。因此，本章重点介绍单糖的结构和性质。 单糖的分类