新型萘单修饰全甲基化β环糊精的合成及其对非芳香类二肽分子的荧光行为.pdf

新型萘单修饰全甲基化∥一环糊精的合成及其对 非芳香类二肽分子的荧光行为 史瑁张衡益刘育术 (南开大学化学系元素有机化学国家重点实验室天津300071) 摘要： 行了表征，进而用荧光光谱滴定方法研究了它与两种非芳香类二肽分子的荧光行为。 关键词： 二肽萘全甲基化环糊精 近年来，基于环糊精的分子识别研究已经成为超分子化学，特别是主客体化学的研究热点之～。 命活动中起着至关重要的作用，同时也是研究分子组装，形成高级有序结构的基础。 全甲基化环糊精是将天然环糊精中2，3，6位上的羟基取代为甲氧基的～类环糊精衍生物…，由于 其较天然环糊精具有更好的水溶性和灵活性，是良好的药物传输载体【2j。此外，全甲基化环糊精对 于许多手性客体分子具有显著的选择性，因此可以作为固定相广泛运用于气相、液相色谱和毛细管 糊精二聚和三聚化合物，并用光谱滴定的方法研究了它们在水溶液中对于葸衍生物的分子识别性能。 本文合成了一种由萘基团修饰的全甲基化声．环糊精，该化合物通过1H 素分析等手段的鉴定。利用萘的荧光传感作用，我们用荧光光谱滴定的方法研究了这种单萘基修饰 全甲基化口．环糊精对于两种非芳香类二肽分子Glu．Glu、Gly—Gly的荧光行为。 化合物的合成路线如图1所示。 掣一b掣一@ A 邑 丛滔里 ＼ ／／ 七少一啦 图1合成路线 1H NMR(400 7．49．7．01 ppm(m，7H)；UV／Vis(H20)h。／nm 1．6。 52．11，H7．94，N 7．34，N1．85；Found：C C76H124N2035·7H20：C52．41，H 69 荧光光谱滴定实验结果如图2所示，可以看到，随着客体分子的加入，主体化合物的荧光均有 明显的差异。 _一g∞co鼍-8c∞q竹出c03一k 于ic暑三8c8。eoj正 Wavelength／nm Wavelength／nm 图2荧光光谱滴定曲线，内图为拟合结果 差别，可见这种单修饰环糊精对于多肽类分子具有一定的残基选择性。 致谢：感谢国家自然科学基金对于本工作的支持。 参考文献 a1．JournalofControlled 2．Hakon，H．S．；Einar,S．；Eli’nborg，G．et Release．，2005，102，255 M．Journalof Resolution 3．(a)Wilhelm，K．；Angela，K．；WilhelmHigh Chimica Shinji，T．；MinoruT．AnalyticaActa，2000，410，37 4．Ken，S．；Masahiko，N．；YasuhisaK．Chem．Commun．，2001，2630 ofanovel modified Synthesis naphthalene its behaviorwithnonaromatic