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汪小兰有机化学Chap6芳烃
Chap.6 单环芳烃 6.1 苯的结构 6.1.1 凯库勒结构式 6.1.2 苯分子结构的近代概念 6.2 单环芳烃的构造异构和命名 6.3 单环芳烃的来源和制法 6.3.1 煤的干馏 6.3.2 石油的芳构化 6.4 单环芳烃的物理性质 Chap.6 单环芳烃 6.5 单环芳烃的化学性质 (1) 取代反应 (2) 加成反应 (3) 芳烃侧链反应 6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 (1) 定位规律 (2) 定位规律的解释 (3) 苯的二元取代产物的定位规律 Chap.7 多环芳烃和非苯芳烃 7.1 联苯及其衍生物 7.2 稠环芳烃 7.2.1 萘及其衍生物 7.2.2 蒽及其衍生物 7.2.3 菲 7.2.4 其他稠环芳烃 7.3 非苯芳烃 一 芳烃的化学性质 氧化反应 ① 芳环侧链氧化 无论芳环侧链有多长,只要α-C上有氢原子,氧化的最终产物都为苯甲酸, 如果α-C上没有氢原子,通常条件下不被氧化. ② 芳环氧化 (3) 加成反应 (2) 萘的亲电取代反应 二 亲电取代反应机理 三 亲电取代反应的定位规律 (1) 定位效应 (2) 两类定位基 (3) 二元取代苯的亲电取代定位规律 四 非苯芳香性 (1) 芳香性 芳香性的含义: 由于π电子的离域而赋予环式体系额外的稳定性,这种额外的稳定性称为芳香性. 具有芳香性的化合物有如下性质： a 化学上不具有不饱和化合物的性质，难氧化、难加成，易亲电取代，而尽量保持其芳核不变。 b 结构上具有高的碳氢比，对典型单环体系键长平均化，而单、双键交替现象不十分明显。符合休克尔规则。 c 具有π电子的环电流和抗磁性，较强的环电流和抗磁性可由NMR鉴定出来。这是芳香性的重要标志。 休克尔规则 休克尔提出的(4n+2)规则是用于判别单环体系的芳香性的。 其内容： 在sp2杂化碳原子组成的平面单环体系中，含有(4n+2)个π 电子的体系将具有与惰性气体相类似的闭壳层结构，因而显 示出芳香性。 两个要点：共平面性和具有(4n+2)个π电子。 如： 析 在解结构推测题时,若题中给出未知物的分子式,则一般可采用顺推法进行推导。 A 的分子式为 C9H8 ，则不饱和度为 U = 1 + n4 + ? (n3 – n1) = 6 当U≥4时,可初步推测其含有苯环. 1. 4. 指出下列化合物或离子哪些具有芳香性 解： (1) 、(3) 、(5) 、(7) 、(10)具有芳香性 * 解： (1) 、(4) 、(5) 、(7) 、(10)具有芳香性 *
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