（全程复习方）（浙江专用）版高考化学 11.1 卤代烃　醇　酚课件 苏教版.ppt

2.反应规律 (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br+2NaOH CH2OH+2NaBr 水 △ CH2OH (2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应 有邻位碳原子， 但邻位碳原子上无氢原子 CH3Cl 没有邻位碳原子 实例 结构特点 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。例如： CH3—CH—CH2—CH3+NaOH CH2＝CH—CH2—CH3 (或CH3—CH＝CH—CH3)+NaCl+H2O ③R—CH—CH—R型卤代烃，发生消去反应可以生成 R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 醇 △ Cl X 醇 △ X 【高考警示钟】 (1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写 化学方程式时容易混淆。 (2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消 去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用， 通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。 (3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先发生水解反 应，然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。 容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 【典例1】已知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成： 请根据上图回答： (1)D中含有的官能团名称是____________、____________； 反应①属于___________反应；反应③属于___________反应。 (2)化合物B的结构简式为___________或____________。 (3)反应⑤的化学方程式为_____________。 (4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸性，F中只有2种等效氢原子。写出反应⑦的化学方程式：___________________。 【解题指南】解答本题时注意以下两点： (1)由特定的反应条件判断反应类型和产物； (2)由组成、结构特点和性质推断F的结构。 【解析】根据CH2＝CHCOOH结合各步反应条件和流程图可推知：E(CH2＝CHCOONa)、D(CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH)、 C(CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO)、 B(CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH)、A(CH2＝CHCH2OH)，对于第 (4)问，根据题给条件，F为 ，结合题给条件推断 反应类型、书写反应方程式。 OH OH HO 答案：(1)羧基 溴原子 取代 氧化 (2)CH2BrCH2CH2OH CH3CHBrCH2OH (3)CH2BrCH2COOH+2NaH CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O 或CH3CHBrCOOH+2NaOH CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O (4)　　　　　+2CH2＝CHCOOH　　　　　　　　　+2H2O 乙醇 △ 乙醇 △ OH OH HO O O OH O O 【互动探究】(1)C3H5Cl可由丙烯在一定条件下转化得到， 该反应条件是？ 提示：对比丙烯(C3H6)与C3H5Cl可知发生的是取代反应， 反应条件应为光照。 (2)上述制备X的流程图中设置②⑤⑥步的目的是什么？ 提示：保护有机物中的碳碳双键。 【变式备选】由2—氯丙烷制备少量的1，2—丙二醇 (CH2—CH—CH3)时，需经过的反应是( ) A．加成 消去 取代 B．消去 加成 水解 C．取代 消去 加成 D．消去 加成 消去 【解析】选B。反应过程应为： CH3—CH—CH3 CH3—CH＝CH2 CH3—CH—CH2 CH3—CH—CH2 OH OH 水解 加成 消去 Cl Cl Cl OH OH 脂肪醇、芳香醇与酚的区别及同分异构体 1.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 与FeCl3溶液显紫色 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 (生成醛或酮) 特 性 酚羟基＞醇羟基 (酸性) (中性) —OH中氢原 子的活泼性 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 (5)加成反应 (1)取代反应 (2)脱水反应 (3)氧化反应 主要化 学性质 —OH与苯环直接相连 —OH与 芳香烃侧链相连 —OH与 链烃基相连 结构特点 —OH —OH —OH 官能团 C6H5—OH C6H5CH2CH2OH C