有机化学基础：有机推断和合成.doc

有机化学基础：有机推断和合成 【高考试题分析】近三年高考有机合成题，以重要中间体为载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 【解题分析】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 （2010江苏高考. 19）(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。[ (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 、 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路 线流程图（无机试剂任选）。 （2011江苏高考. 17）(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为 。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 （2012江苏高考. 17）(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。 (3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 I.分子含有两个苯环； II.分子有7个不同化学环境的氢； III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。 (5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【巩固训练】1．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下： （1）有机物D中含有的官能团有酯基、 、 (写名称)。 （2）由E生成F的反应类型为 。 （3）下列C D的有关说法正确的是 。 a．使用过量的甲醇，可以提高D的产率 b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式： 。 ①属于α-氨基酸； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢