源于水杨酸的噻唑啉化合物的合成及杀菌活性研究.pdfVIP

第八届全国新农药创制学术交流会论文集 源于水杨酸的噻唑啉化合物的合成及杀菌活性研究 郑中博，程学明，孙燕锦，刘磊，袁会珠，傅滨· 摘要：以水杨酸为原料衍生合成了一系列相应的噻唑啉亿合物，均经NMR，IR等光谱手段确证结构， 并对3e进行了x一衍射测定单晶结构．所有目标化合物都进行了杀菌活性测试，其中在50ug／ⅢL浓度下， 3b对芦笋茎枯的抑制率达到92j1． 关键词：噻唑啉，水杨酸，杀菌活性 噻唑(啭)环是许多有重要生理活性天然产物的结构基元，而且往往是分子中必不可少的活性单元吐 至今已经发现许多噻唑啉类化合物有着很好的生物活性，如杀螨活性，杀菌活性，抑制昆虫信息素的合成 作用等121．1和2是商品化的含噻唑啉环的农药品种。 ct人√1 Nf3员m尸、 N_ H￡《≯斟≮≯一，“N／cH， Br o二AoC2H5 同时噻唑啉环容易降解，对环境的毒性往往比较低。鉴于噻唑啉化合物良好的生物活性和较低的毒性， 因此在农药创制方面是一类有很大发展潜力的化合物。水杨酸及其衍生物被证实有比较好的杀菌活性，n1 由此我们考虑设计了一系列水杨酸衍生出的噻唑啉化合物3，期望能够发现高活性的化合物，为该类化合 物的构效关系研究和新农药创制工作奠定基础。 3aIt=Z．Me 厅，丫。H墅型 3bR=Z．f．Pr 。、夕人、C00H 3cR=^Bu 3dR=Bn 3eR=Ph 实验结果与讨论： 合成路线如schemel所示，水杨酸5与二氯亚砜回流几个小时得到酰氯，然后与不同的氨基醇反应得 到相应的羟酰胺4，然后经Lawesson试剂在甲苯／Et3N中回流生成相应的噻唑啉化合物3a—e。 其中，比较有趣的是在第一步反应酰氯的制各中，羟基并未受影响：接下来通过加入过量的三乙胺 和冰浴下缓慢滴加的方法，使其进行选择性反应生成羟酰胺4；第二步反应是分子内关环反应，常用关环 85％。各目标化合物均经过核磁，红外等光谱方法确证，同时对3e进行了X一衍射。 autho r．Tel．：+86-lO石2732873；e-mail：fubinchem@cau·edu·cn ‘Corresponding 科技部。十一五科技支撑计划4资助(2006B^EOl盖01) 276 第八届全国新农药创制学术交流会论文集 3e的结构 生测结果： 用丙酮将化合物溶解并定容为5000 u∥mL的试剂，再用融化的PsA培养基稀释为50ug，ml的含药 PsA培养基平板，20 mL／皿。以杀菌剂百菌清为对照药剂，设溶剂对照和空白对照，4次重复。待皿中含 毒培养基冷凝后，分别接入培养好的直径为O．5cm的病原菌菌块。置于25℃培养箱中培养。待其空白对 照中的菌落充分生长后，以十字交叉法测量各处理的菌落直径，取其平均值。以校正后的空白对照和处理 的菌落平均直径计算抑制率。 表1—1 目标化合物的抑菌率(％) 化合物 丝核菌 绵疫 核盘菌