2015-2016学年鲁科版选修5醇和酚（第2课时）课件（18张）.ppt

第二节 醇和酚 醇 第二课时 乙二醇 丙三醇 CH3—CH—CH—CH3 CH3 OH CH3—CH2—CH—CH3 OH 写出下列醇的名称 温故知新 2—丁醇 3-甲基-2-丁醇 学习目标 初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法 认识醇能发生的一些化学反应 感受醇在有机化合物转化中的重要作用 氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子对的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂 由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-H和β-H都较为活泼 R —CH2 —CH2 —O —H R CH CH2 H O H — — — 消去 取代 取代 氧化 α β δ+ δ+ δ- 交流·研讨 二、醇的化学性质 1、羟基的反应(碳氧键断裂) C2H5OH＋HBr → C2H5Br ＋H2O 取代反应 消去反应 CH3 CH2OH 浓硫酸 170oC CH2 CH2 + H2O CH3—CH—CH3 ∣ OH CH3 ∣ CH3—C—OH ∣ CH3 R CH CH2 H O H — — — 能发生消去反应的醇，在结构上有何特点？ β-H R CH CH2 H O H — — — 消去 β 2、羟基中氢的反应（氧氢键断裂） a、与活泼金属反应 2CH3CH2OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑ R CH CH2 H O H — — — 2Na+2H2O =2NaOH+H2 ↑ 乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和很多 醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂 O H ： — CH3CH2 饱和一元醇可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物 追根寻源 烃基对醇分子中氢活泼性的影响 醇分子中，与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多，推电子作用越强，氢氧键就越不容易断裂，则羟基氢原子就越不活泼。水分子中由于没有推电子烃基的影响，氢氧键比较容易断裂。所以水与活泼金属的反应较各种醇与活泼金属反应都要剧烈 H-OHCH3-OHCH3-CH2-OH CH3 ∣ CH3—C—OH ∣ CH3 CH3-CH-OH CH3 强 弱 羟基氢的活泼型 b、与羧酸反应 酯化反应：酸脱羟基醇脱氢 资料在线 同位素示踪法 同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂，对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物替代相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的性质，就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量 18 CH3C-O-H + H-O-CH2CH3 CH3C-O-CH2CH3 +H2O 浓硫酸 △ = O = O 18 燃烧（完全氧化） 催化氧化 c、氧化反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu △ 实验观察 灼热的铜丝（黑色）放进乙醇中，取出后，重新变为光亮红色 nCO2 ?+(n+1)H2O CnH2n+1OH +3n/2 O2 点燃 CH3 CH C H O H — — — — H H O Cu H2O 反应过程 催化剂 乙醇 乙醛 CH3CH2OH + CuO CH3CHO+H2O+Cu △ CH3 ∣ CH3—C—OH ∣ CH3 CH3—CH—CH3 OH 小试身手 能被氧化的醇，在结构上有何特点？ α-C上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 α-C上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 α-C上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 C2H5 -OH + O H- -C2H5 浓硫酸 140oC C2H5 O C2H5 + H2O 分子间脱水（取代反应） 知识支持 醚 分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物称为醚。烃基可以是烷基、烯基、苯基等。 CH3—O—CH3 CH3—O—CH2CH3 甲醚 甲乙醚 CH3CH2-OH CH3CHO CH3COOH [O] [O] CH3CH2-Br CH2=CH2 CH3CH2-O-CH2CH3 醇的化学性质小结 Na HBr NaOH水溶液 浓H2S