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第 43卷第 7期 应 用 化 工 Vo1．43No．7 2014年7月 AppliedChemical Indust~ Ju1．2014 新型查尔酮类衍生物的合成 侯玲，李依南，刘若灿，张波，杨迪 ，蔡志强 (沈阳工业大学 石油化工学院，辽宁 辽阳 111003) 摘 要：以苯乙酮为原料进行 自身羟醛缩合反应 ，生成 1，3-二苯基一2一丁烯一1一酮，然后在BPO引发下，用NBS进行溴 代 ，经水解后生成新型查尔酮衍生物 (Z)一1，3-二苯基4一羟基一2一丁烯一1一酮 ，并采用 IR、ESI—Ms、HNMR对其结构进 行了表征。考察羟醛缩合反应催化剂、温度、物料配比等因素对合成的影响。结果表明，缩合反应的较佳条件是：n(苯 乙酮)：n(氯化亚砜)：1．2：1，反应温度为室温，反应时间为30min，缩合产物收率达 72％。 关键词：查尔酮衍生物；羟醛缩合；合成 中图分类号 ：TQ460．31 文献标识码 ：A 文章编号：1671—3206(2014)07—1297—02 Synthesisofanovelchalconederivative HOULing，LIYi—itart，LIURuo—can，ZHANGBo，YANGDi，CAIZhi—qiang (SchoolofPetrochemicalEngineering，ShenyangUniversityofTechnology．Liaoyang111003，China) Abstract：A newehalconederivativewaspreparedfrom acetophenoneinthecatalysisofthionylchloride， andthenin theBPO inducedbybromination，hydrolyzed togeneratethe targetproduct．Thestructure identificationwasperformedbyIR，ESI—MS．H‘ NMR．Theaffectingfactorsofthecondensationreaction werediscussedSOastoselectthebestreactionconditions．Theresultsshow thatthebetterreactioncondi— tionsofthealdolcondensationareas~llows：n(acetophenone)：n(SOC12)= 1．2：l，thereactiontern- peratureisroom temperature．thereactiontimeiS30min，andthealdolreactionyieldcanreach72％． Keywords：chalconederivatives；aldolreaction；synthesis 查尔酮类化合物是广泛存在于植物界中的一类 0 天然产物，尤其是甘草、红花等植物中含量较高。研 究发现该物质是一类具有多种生物活性的化学物 质，具有抗心血管疾病活性、抗炎活性、抗寄生虫活 其衍生物主要是在两个苯环上引入不同的取代 性、抗氧化活性、抗血小板凝聚活性、抗肝脏病毒活 基或使碳链局部发生改变 (羰基、双键 、环化等)J。 性、抗菌活性及抗肿瘤活性等 。特性，同时也是植 本文设计的 目标化合物 1．3．二苯基4．羟基．2丁烯． 物体内合成黄酮类化合物的重要物质。 1．酮相当于在查尔酮基本结构的 位引入一个羟甲 已有研究证实查尔酮类化合物具有能抑制细胞 基，文献 中报道了具有类似 1，3．二苯基-4。羟基．2． 信号传导过程的酪氨酸蛋 白激酶、细胞