exo-1,6-二羟基-4,9-二甲基-3,8-二氧杂三环[5.3.0.02.6]癸-5,10-二酮的合成及其晶体结构.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第3期，366—368 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．3，366～368 · 快递论文· exo．1，6一二羟基4，9．二甲基．3，8 二氧杂三环[5．3．0．02 ] 癸-5，1O一二酮的合成及其晶体结构 王卫东 ，下茂微朗 (1．吉林化工学院化工与材料工程学院，吉林吉林 132022；2．鹿儿岛大学工学部，日本鹿儿岛 890-0065) 摘要：4-羟基．2，5一二甲基．3(2H)呋喃酮经固相[2+2]光环加成反应高立体选择性地合成了新化合物exo．1，6． 二羟基_4，9一二甲基_3，8一二氧杂三环[5．3．0．0 ’ ]癸-5，10．二酮(2)，其结构经 H NMR，IR，MS，元素分析和x． 单晶衍射表征。2属三斜晶系，空间群Pi(：If2)，晶胞参数a=6．715(3)A，b=8．005(5)A，C=5．910(3)A， ：102．88(4)。，卢=101．26(3)。， =77．217(9)。，V=298．4(3) ，Mr=256．25，Dc=1．426 g·el～， F(ooo)=136， =1．15 em～，Z=1，RI=0．081，wR2=0．117．2为anti一头-尾型咖-[2+2]加成产物。 关 键 词：4-羟基-2，5一二甲基-3(2H)呋喃酮；固相；光[2+2]环加成；合成；晶体结构 中图分类号：0624．4 文献标识码：A 文章编号：1005—1511(2014)03-0366-03 Synthesis and Crystal Structure of exo-1，6一Dihydroxy-4，9一 dimethy1-3，8-dioxatricyclo[5．3．0．02 ]deca．5，10．dione WANG Wei。dong ．-． SHIMO Tetsuro (1．CoHege of Chemical and Materials Engineering，Jilin Institute of Chemical Technology，Jilin 132022，China； 2．Faculty of Engineering，Kagoshima University，Kagoshima 890-0065，Japan) Abstract：A novel compound，exo-1，6-dihydmxy-4，9-dimethyl-3，8-dioxatricyclo[5．3．0．0。’ ]deca一 5，10一dione(2)，was synthesized by solid—state[2+2]ph0t0cycl0additi0n reaction of4一hydroxy-2，5一 dimethyl一3(2H)furanone with high stereoselectivity．The structure was characterized by H NMR， IR，MS，elemental analysis and X—ray single crystal diffraction．2 belongs