第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法(1、2节).ppt

第一章　认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 粗苯甲酸中含沙子，根据下列数据，你认为应该怎样除去苯甲酸中的杂质得到苯甲酸？ 未知物A的质谱图 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 质荷比== 电荷 微粒相对质量 2、如何通过读谱确 定相对分子质量？ 质荷比最大的就是分子离子 （即横轴最右边的数值！） [练习2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 （ ） B 【讨论】： C2H6O的可能结构？ CH3-O- CH3 CH3-CH2 - OH 测定方法 化学方法：看是否与Na反应 现代物理实验方法：红外光谱法 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常采用现代物理实验方法,如:红外光谱、核磁共振氢谱等来确定有机化合物分子的结构。 三、分子结构的鉴定 1.红外光谱 红外光谱仪 原理: 当红外光照射有机物分子时,有机物分子发生振动吸收,不同的化学键或官能团振动频率不同,因而吸收不同频率的红外光,用红外光谱仪能记录相应信息,得到红外光谱图. 1.红外光谱 用途： 通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些化学键、官能团. 未知物 A 的红外光谱 例.下图是分子式为C2H6O的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： O-H 2.74～3.22微米,C-H 3.38～4.49微米,C-O 1000～1200cm-1 C C2H6O的结构中,含: H C O O H CH3-O- CH3 CH3-CH2 - OH C2H6O的结构可能是哪一种呢？ [例]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 原理: 有机物分子中,处于不同化学环境中的氢原子共振频率不同,因而吸收不同频率的电磁波,在谱图中出现的位置不同,各种氢原子的这种差异被称为化学位移△. 氢原子数越多,吸收能量越大,吸收峰面积越大,用核磁共振仪能记录相应信息. 2、核磁共振氢谱 用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里含有多少种类型的氢原子，不同类型的氢原子的数目之比。 吸收峰数目 ＝ 氢原子类型数 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同类型氢原子的个数之比 CH3-O- CH3 CH3-CH2 - OH C2H6O 的核磁共振氢谱图 （3）、分析方法 a .氢原子类型＝吸收峰数目=3 b 峰的面积之比=不同类型的 H的数目比=3:2:1 C2H6O的结构可能是哪一种呢？ CH3—O—CH3 的核磁共振氢谱 [练习1]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 A [练习2] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3和CH3CH2COOH 【小结】 研究有机化合物的一般步骤和方法 分离、提纯 元素定量分析:确定实验式 测定相对分子质量: 确定分子式 确定结构式(有哪些官能团，化学键） 1. 蒸馏 2. 重结晶 3. 萃取 有几种不同类型的H，及不同类型的 H的数目。 质谱法 红外光谱法 分 子 结 构 核磁共振氢谱: 现代元素分析仪 补充:有机物分子式的其它推算方法 例：已知某烃 W(H) ==20% W (C)==80% Mr ==30 N(C) ：N(H) =1：3 实验式： CH3 化学式(分子式)： C2H6 1. 实验式法： 2. 利用分子通式法： 例1： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。 例2： 已知某饱和二元醇6.2g，与足量的Na反应，产生 2.24L 的H2（标况下），求分子式。 CnH2n+2O2 ～ H2 M