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《药物化学基础中职药剂专业》第十三章:甾体激素药
第13章 甾体激素药 主要内容 第1节 概述 一、甾体激素药物结构、分类 二、甾体激素药物的一般性质 第2节 雌甾类药物 一、雌甾类药物结构特征 二、雌甾类代表药物 三、雌甾类药物构效关系 第3节 雄甾类药物 一、雄甾类药物结构特征 二、雄甾类代表药物 三、蛋白同化激素 第4节 孕甾类药物 一、孕激素 二、肾上腺皮质激素 第5节 避孕药 学习目标 1.掌握甾体激素药的基本结构与分类,雌甾类、雄甾类、孕甾类药物的结构特征,以及醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的名称、结构特点、主要理化性质和贮存原则。 2.理解甾体激素药的一般性质。 3.了解雌二醇、已烯雌酚、甲睾酮、苯丙酸诺龙、黄体酮、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、米非司酮的名称、结构特点、主要理化性质。 第1节 概述 一、甾体激素药物结构、分类 二、甾体激素药物的一般性质 激素—由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌的高效能生物活性物质,是细胞与细胞之间信息传递的化学媒介,在保持机体体内平衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用。 基本骨架:环戊烷并多氢菲 一、结构与分类 结构上的差异主要在于甾核上取代基的种类、数目和位置,双键的数目和位置,以及C10上有无角甲基,C17上有无侧链基等 甾体激素药物的命名 母核名称的前后分别加上取代基的位置、构型和名称 如分子结构中有羰基存在时,命名为某-甲基-某-羟基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-酮 无羰基、有羟基存在时,命名为某-甲基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇 下列结构式的化学名称? 下列结构式名称? 二、甾体激素药物的一般性质 (一)显色反应 1.与浓硫酸等强酸的显色反应 2.各种官能团的显色反应 (1)羰基的的显色反应 (2)17α-醇酮基的的显色反应 (3)甲基酮的的显色反应 第2节 雌甾类药物 一、雌甾类药物结构特征 二、雌甾类代表药物 三、雌甾类药物构效关系 一、结构特征 具有雌甾烷的基本母核,具有18个碳原子 A环为苯环,C3位上有酚羟基 C17位上有羟基或酮基,有些羟基与酸形成酯,还有些在C17位上有甲基或乙炔基 二、典型药物 雌二醇 己烯雌酚 三、构效关系 1.天然雌激素具有的共同结构是A环为苯环,C3位有酚羟基,C17位上有羟基或酮基,C10无角甲基 2.C17位上羟基β-构型的活性强于α-构型 3.C17α位引入甲基或乙炔基,效力增强,并可以口服 4.C3位或者C17位引入酯键,作用时间延长 第3节 雄甾类药物 一、雄甾类药物结构特征 二、雄甾类代表药物 三、蛋白同化激素 主要包括雄性激素 蛋白同化激素 一、结构特征 具有雄甾烷的基本母核 A环上有4-烯-3-酮结构 C17位上有羟基或酮基,有些羟基与酸形成酯 有些在C17位上有甲基或乙炔基 性激素母核具有19个碳原子,蛋白同化激素母核具有18个碳原子(C10上无角甲基) 二、典型药物 甲睾酮 三、蛋白同化激素 苯丙酸诺龙 第4节 孕甾类药物 一、孕激素 二、肾上腺皮质激素 一、孕激素 天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能,同时在妊娠期间有抑制排卵的作用 (一)结构特征 具有孕甾烷的基本母核,具有21个碳原子 A环上有4-烯-3-酮结构 C17位上有甲基酮结构,有些在C17位上还有乙炔基、羟基或羟基与酸形成酯 有些在C6位上有双键、甲基、卤素原子等 (二)典型药物 黄体酮 醋酸甲地孕酮 炔诺酮 二、肾上腺皮质激素 盐皮质激素:主要调节水、盐代谢和维持电解质平衡。 糖皮质激素:主要与糖、脂肪、蛋白质代谢和生长发育有关,对水、盐代谢也有一定的影响。又称为抗炎激素—主要介绍 (一)结构特征 糖皮质激素类药物具有孕甾烷的基本母核,具有21个碳原子 A环上有4-烯-3-酮结构 C17位上有β-构型的醇酮侧链,多数药物在C17位上还有α-构型的羟基 C11位上有羟基或酮基 有些在C1位上有双键,在C6位、C9位上有卤素原子,C6位、C12位、C16位上有甲基等 (二)典型药物 醋酸氢化可的松 醋酸地塞米松 (三)构效关系 1.4-烯-3-酮、C17位上β-构型的醇酮侧链是基本结构 2.C17位上α-构型的羟基,C11位上羟基或酮基(其中酮基在体内必须转化成羟基才能发挥作用)是特性基团 3.C1、2位引入双键、C9引入氟原子、C16位引入α-构型甲基效力增强,如地塞米松,如果地塞米松的C16位α-构型甲基变成β-构型甲基(倍他米松)效力更强 第5节 避孕药 1.大多数甾体口服避孕药是孕激素和雌激素的复合物 2.抗孕激素——米非司酮
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