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2015《创新设计(湖南用)》一轮复习第11章专题课堂十　有机合成与推断综合题的解题策略 考点一　有机合成路线的综合分析　 [要 点 突 破] 常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→ (3)芳香化合物合成路线： 有机合成中碳骨架的构建 (1)链的增长 有机合成题中碳链的增长一般会以信息形式给出常见的方式如下所示。 与HCN的加成反应 ＋HCN ②加聚或缩聚反应nCH2===CH2 CH2—CH2。 酯化反应如CH＋CHCH3COOCH2CH3＋H。 (2)链的减短 脱羧反应：R—COONa＋NaOH＋Na3。 氧化反应：；R—CH===CHRCOOH＋CO。 水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 烃C16H34C8H18＋C； C4H10＋C。 (3)常见由链成环的方法 二元醇成环 如HOCH＋H ②羟基酸酯化成环 氨基酸成环 如H＋H ④二元羧酸成环 如HOOCCH ＋H 3．有机合成中官能团的引 (1)官能团的引入 (2)官能团的消去 通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。 (3)官能团的转化 利用衍伯醇(RCH)醛羧酸。 通过不同的反应途径增加官能团的个数如 CH2===CH2 ③通过不同的反应改变官能团的位置如 CH3CH===CH2 4．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应把—OH变为—ONa(或—OCH)将其保护起来待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容HCl等的加成反应将其保护起来待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH氧化成—COOH之后再把还原为—NH。防止当KMnO氧化—CH时(具有还原性)也被氧化。 [典 例 示 范] 【示例1】 (2013·重庆10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略) (1)A的名称为________的反应类型为________。 (2)D→E的反应中加入的化合物X与新制Cu(OH)反应产生砖红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________ _____________________________________________________。 (3)G→J为取代反应其另一产物分子中的官能团是________。 (4)L的同分异构体Q是芳香酸R(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式为________的化学方程式为______________________________________________ 。 (5)上图中能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。 解析　(1)A→B的反应为CH＋H属于加成反应。 (2)D→E的反应为 (4)根据T的核磁共振氢谱只有两组峰应为 (5) 能和醛类缩合成体型高分子化合物。 答案　(1)丙炔　加成反应 (2)＋2Cu(OH)＋Cu＋2H (3)羧基(或—COOH) (6) [应 用 体 验] (2012·重庆高考)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)A发生加聚反应的官能团名称是________所得聚合物分子的结构型式是________(填“线型”或“体型”)。 (2)B→D的化学方程式为_____________________________________________ ______________________________。 (3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸则Q的结构简式为________(只写一种)。 (4)已知：—CH—CH2COONa＋NH经五步转变成M的合成反应流程为： 的化学反应类型为________的化学方程式为________________ ________________________________________________________。 的离子方程式为___________________________________________。 已知：—C(OH)—COOH＋H经三步转变成M的合成反应流______________________________________。 (第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热) 解