4-（3-氨基-2-羧基苯基）丁酸的合成.pdfVIP

第 2期 化 学 世 界 · 97 · 4一(3一氨基-2-羧基苯基)丁酸的合成 康从 民。 于国庆 (青 岛科技大学 化工学院，山东 青 岛 266042) 摘 要 ：4-(3-氨基一2一羧基苯基)丁酸是新型胸苷酸合成酶抑制剂的重要合成 中间体。以3-(3-硝基 苯甲酰基)丙酸 乙酯为原料经过硝基还原、羰基还原、合环 、开环等反应制得所需 目标化合物 。该方 法具有生产成本低 、反应条件温和、易于工业化生产的优点。 关键词：4一(3一氨基一2一羧基苯基)丁酸；合成 ；4一丁酸靛红 ；钯碳催化剂 中图分类号 ：TQ246；O62 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2013)02-0097-03 Synthesisof4一(3一Amino一2一carboxypheny1)ButanoicAcid KANG Cong—min， YU Guo—qing (CollegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，ShandongQingdao266042，China) Abstract：4-(3一Amino一2一carboxypheny1)butanoicacidisthekeyintermediateforthesynthesisofnew thy— midylatesynthesesinhibitors．Thetargetcompoundwassynthesizedfrom 3一(3一nitrobenzoy1)propionate ethervianitroreduction，carbonylreduction，cyclization，andring—openingreactions．Thismethodhasthe advantagesoflow costandmildreactionconditions，anditissuitableforproductioninindustrialscale． Keywords：4一(3一amino-2一carboxypheny1)butanoicacid；synthesis；4一butyricacidisatin；palladium—carbon catalyst ’ 4一(3一氨基一2一羧基苯基)丁酸是合成胸苷酸合成 (3一氨基一2一羧基苯基)丁酸 。合成路线如下 ： 酶抑制剂类抗癌药及其衍生物 的重要 中间体 。 O 目前 ，针对 4一(3一氨基一2一羧基苯基)丁酸的合成报道 H5 Fe 很少 ，所以对其合成方法及工艺的研究具有重要 的 NH4C 意义 。 有关 4一(3-氨基一2一羧基苯基)丁酸类似物的合 H5 H2 成方法的文献较少 ，我们参考文献中靛红的制备方 — — — — · — — · - 法 ，得 出以下合成方法 ：以3一(3一硝基苯 甲酰基)丙酸 Pd／C 乙酯为原料，根据文献L4，先经过铁粉还原、钯碳还 原生成 4一(3一氨基苯)丁酸 乙酯 (2)，再与盐酸羟胺