4-（羟芳基）二氮烯基邻苯二腈类化合物的合成及表征.pdfVIP

化 学 世 界 4一(羟芳基)二氮烯基邻苯二腈类化合物的合成及表征 尹彦冰 ， 慕 晗。 袁雨薇 ， 王会淞 (齐齐哈尔大学 化学与化学工程学院 ，黑龙江 齐齐哈尔 161006) 摘 要：以4一氨基邻苯二腈、酚(羟基芳醛或羟基喹啉)为原料 ，经重氮化及偶合反应 ，合成 了六种 4一(羟芳基)二氮烯基邻苯二腈类化合物，产率为63．8 ～84．2 。用核磁 、红外等测试手段对化 合物进行 了表征。该方法具有反应条件温和、操作简单等优点，为4一(羟芳基)二氮烯基邻苯二腈 类化合物 的合成提供 了新 的方法。 关键词：4一(羟芳基)二氮烯基邻苯二腈 ；合成；表征 中图分类号：O621．3 文献标志码：A 文章编号 2016)01-0048—03 SynthesisandCharacterizati0nof4一(Hydroxyl—ary1)diazenylPhtha1onitriles YIN Yan—bing， M U Han， YUAN Yu—wei， W ANG Hui—song (DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，QiqiharUniversity，HeilongJiangQiqihar161006，China) Abstract：Six4-(hydroxyl—ary1)diazenylphthalonitrilesweresynthesizedviadiazotizationandcouplingre— action of4-amino—phthalicnitrileandphenol(hydroxylaromaticaldehydesorhydroxylquinoline)．The yieldwas63．8％～84．2 ．ThestructureofthecompoundswereconfirmedbyNMRandIR．Theadvan— tagesofthesyntheticmethodweremildreactionconditionsandhigh yield． Keywords：4-(hydroxyl—ary1)diazenylphtha10nitriles；synthesis；characterization 作为大环氮杂共轭体系，酞菁是一类化学稳定 光、光致变色、热致变色等物理性质 ，在非线性光学 性很高的化合物 ，被广泛应用于涂料 、染料 、油墨、反 材料 、智能高分子 、可控药物释放 、分子 自组装以及 应催化剂、化学传感器的敏感材料 、太阳能 电池的光 光信息存储等光电领域具有广泛应用口 ¨]，在光照 电转换材料 、光存储、记录、敏化材料等高技术领域 或者加热条件下 ，伴随着顺式和反式两种构型的相 研究中口]。酞菁化合物的大环结构容易修饰 ，通过 互转化，预计在光学领域具有一定 的应用价值 。作 在环上引入不同取代基 ，可 以改善该类化合物 的溶 为合成取代酞菁 的基本原料 ，含有烷氧基 、羧基 、硝 解性能 ，同时，可 以在一定程度上调整它的化学性 基等取代基 团的邻苯二腈的合成方法较多[1 ，而 质，为构建具有特殊光、电性 能的功能材料奠定基 关于二氮烯基邻苯二腈的合成方法鲜有报道 ¨1，本 础 ，具有重要 的意义和广泛的应用前景[8]。 文利用重氮化偶合反应合成了 6种新化合物 4-(羟 邻苯二腈是一种重要的有机合成 中间体口 ，是 芳基)二氮烯基邻苯二腈 ，并对其结构进行了表征 ， 生产酞菁染料的常用起始原料之一 ，含有生色团二 具体反应如下 ： 氮烯基酞菁化合物，不仅可作为染料，而且还具有电 收稿 日期 ：2O14-12-12；修 回日期 ：2015-01—28 基金项 目：黑龙江省普通高校新世纪优秀人才培养计划项 目(1154rNCET一014) 作者简介 ：尹彦冰(1970一)