超声波辐射合成香豆素-3-羧酸乙酯.pdfVIP

第 5期 化 学 世 界 ·301 · 超声波辐射合成香豆素一3一羧酸乙酯 罗志臣 (扬州工业 职业技术学院化学工程系，江苏 扬州 225127) 摘 要：以水杨醛和丙二酸二 乙酯为原料 ，六氢吡啶为催化剂，超声波辐射下合成 了香豆素一3一羧酸 乙酯，其结构经 IR和元素分析表征。考察 了超声波辐射时间和辐射功率对反应 的影响。结果表 明，在 450W 辐射反应 25min，水杨醛 4．0g(0．033mo1)，(水杨醛)：(丙二酸二 乙酯)一1：1． 2O，六氢吡啶 0．25mL的条件下，香豆素一3一羧酸 乙酯的收率达到 91 以上。 关键词：超声波辐射；香豆素一3一羧酸 乙酯；催化 ；合成 中图分类号 ：O621．3 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2O1O)05—0301—03 SynthesisofCoumarins——3—·ethyl——carboxylateunderUltrasonicIrradiation LUO Zhi—chen (DepartmentofChemicalEngineering，YangzhouIndustrialVocationalandTechnicalCollege，JiangsuYangzhou225127，China) Abstract：Coumarins一3一ethyl—earboxylatewassynthesizedfrom salicylaldehydeanddiethylmalonateusing hexahydropyridineascatalystunderultrasonicirradiation．TheproductstructurewasconfirmedbyIR and elementalanalysis．Theeffectsofultrasonicirradiationpowerandtimeonreactionwereinvestigated．The resultsshowedthattheyield ofcoumarins一3-ethyl—carboxylatewashigherthan91％ underthereaction conditions：irradiatedat450W for25min，saIicylaldehydewas4．0g (O．033mo1)， (salicylaldehyde)：，2 (diethylmalonate)was1：1．20，hexahydropyridinewas0．25mL． Keywords：ultrasonicirradiation；coumarins一3-ethyl—carboxylate；catalytic；synthesis 香豆素 (1，2一苯并 吡喃酮)是 1820年在香豆素 近年来，人们 已经发现超声波可以产生强烈的 的种子中发现的_1]。香豆素及其衍生物具有一定 的 “空化”效果 ，有剧烈搅拌作用，能有效促进有机合成 香气，可在化妆品、饮料、食 品、香烟和橡胶制品以及 反应，它不仅可以改善反应条件，减少催化剂用量， 塑料制品中做为增香剂[2]。因其 同时具有抗微生物 加快反应速度和提高反应产率 ，甚至还能够改变某 等重要的生物活性 ，因而在农业 、工业 、医药、制药等 些反应的路径，使某些传统条件下难以进行 的反应 行业也得到广泛应用 ¨3“]。香豆素一3一羧酸及其酯是 得 以实现_lg ，超声波化学被公认为是绿色化学 ，在 香豆素的重要衍生物 ，也是合成香豆素的一个重要 有机合成中被广泛应用。本文在文献基础上 ，采用 中间体。其合成方法为Perkin合成法和Knovengel 超声波辐射合成香豆素一3一羧酸 乙酯，与传统合成方 缩合法 。]，收率在 85 左右 。何冰晶 采用微波 法相比，反应时间缩短到