超声波辐射氨基磺酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素.pdfVIP

· 688 · 化 学 世 界 2Ol4年 超声波辐射氨基磺酸催化合成 7一羟基一4一甲基香豆素 罗志臣。 康小孟 (扬州工业职业技术学院化学工程系，江苏 扬州 225127) 摘 要：以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料 ，氨基磺酸为催化剂 ，超声波辐射下合成 了7一羟基一4一甲 基香豆素 ，其结构经 IR和 HNMR表征。考察 了超声波辐射功率和辐射时间及催化剂用量等 因 素对反应的影响。结果表明，在 8Ow 辐射反应 40min，间苯二酚 11g(O．1mo1)，(间苯二酚)： (乙酰 乙酸 乙酯)： (氨基磺酸)一1．0：1．1：0．1条件下，7一羟基一4一甲基香豆素的收率到达 95 以上 。 关键词：超声波辐射 ；氨基磺酸 ；7-羟基-4-甲基香豆素 ；合成 中图分类号 ：O621．3 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2014)l1—0688—04 Synthesisof7一Hydroxy一4～methylCoumarinCatalyzedby SulfamicAcidunderUltrasonicRadiation LUO Zhi—chen， KANG Xiao—meng (DepartmentofChemicalEngineering，YangzhouPolytechnicInstitute，JiangsuYangzhou225127。China) Abstract：7-Hydroxy一4一methylcoumarinwassynthesizedwithsulfamicacidascatalystunderultrasonicir— radiationusingresorcinolandethylacetoacetateastheraw materia1．ItsstructurewasconfirmedbvIRand H NMR．Theeffectsofultrasonicirradiationpower，irradiationtimeandamountofcatalystonthereac— tionwereinvestigated．Theresultsshowedthatwhentheradiationpowerwas8OW 。thereactiontimewas 40min，theamountofresorcinolwas11g(O．1mo1)，and (resorcino1)。n (ethylacetoacetate)： (ami— noacid)一 1．O：1．1：O．1，theyieldreachedabove95 ． Keywords：ultrasonicradiation；sulfamicacid；7一hydroxy-4-methylcoumarin；synthesis 香豆素 (1，2一苯并毗喃酮)及其衍生物存在于多 严重和污染 环境等缺点。近年来 ，7一羟基一4一甲基香 种植物 中，具有一定的香气 ，可在化妆 品、饮料 、食 豆素的合成引起广大科技工作者的浓厚兴趣 ，相继 品、香烟和橡胶制品以及塑料制品中作为增香剂，同 报道了以NaHSO ·H O_3]，对 甲苯磺酸_4]，大孔磺 时也具有抗微生物等重要的生物活性 ，因而在农业 、 酸树脂 3，分子筛[6-7~，杂多酸 引，固体超强酸跚等代 工业 、医药、制药等行业得到广泛应用口]。7-羟基一4一 替硫酸催化合成 7一羟基一4一甲基香豆素 ，产品收率一 甲基香豆素是合成香料 、医药 、农药及染料的重要中 般为8O ～9O 左右 ，反应时间一般为1．5～3h左 间体 ]，传统合成方法是 以间苯二酚和乙酰 乙酸乙 右。由于存在产品收率低或者催化剂制备工艺复杂 酯为原料，在浓硫酸催化下，通过 Peehmann反应制 等缺点，不适合被工业化生产所采用 。 备 ，使用浓硫酸作催化剂 ，