新型多齿手性氨基醇的合成和结构表征.pdfVIP

第 23卷 第 4期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2012年 7月 CHEM ICAL RESEARCH hxyj@henu．edu．cn 新型多齿手性氨基醇的合成和结构表征 刘丰良 ，刘言萍，沈 霞，尹 军，肖清波，孙 凯 (中南大学 化学化工学院，湖南 长沙 410083) 合成 了2种新型多齿手性氨基醇 S一1，1，2-三苯基一2一[(2一二 摘 要 ：以 苯甘氨酸和 N，N一二 甲基苯胺为原料 ， 甲氨基一5一溴一1一苯基)甲氨基]一1一乙醇和 S一2一苯基一2-[(2-二 甲氨基一5一溴一1一苯基)甲氨基]一1一乙醇 ；利用红外光谱 仪、核磁共振谱仪及质谱仪表征 了合成产物 的结构． 关键词 ：L_苯甘氨酸；N，N一二甲基苯胺 ；多齿手性氨基醇 ；合成 ；结构表征 中图分类号 ：O621．3 文献标志码 ：A 文章编号 ：1008 1011(2012)04—0006 03 Synthesisandstructurecharacterizationofnovelpolydentate chiralaminoalcohols LIU Feng—liang ，LIU Yan—ping，SHEN Xia，YIN Jun，XIAO Qing—bo，SUN Kai (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，CentralSouthUniversity，Changsha410083，Hunan，China) Abstract：Twonovelpolydentatechiralaminoalcohols．S一2一E(s—bromo一2一dimethylamino一1一phe— ny1)methylamino]-1，1，2-triphenyl～1一ethanolandS一2一[(5-bromo一2一dimethylamino一1一pheny1) methylamino]一2一phenyl一1一ethanol。wereconvenientlyandeffectivelysynthesizedfrom L-ben— zeneglycineandN ，N—dimethylanilineasthestartingmaterials．Thestructureofas—synthesized productswascharacterized by meansofinfrared spectrometry，nuclearmagneticresonance spectroscopy，andmassspectrometry． Keywords：L-benzeneglycine；N，N—dimethylaniline；polydentatechiralaminoalcohol；synthe— sis：structurecharacterization 手性氨基醇是一类重要的并具有手性特征的物质，分子中具有 良好配位能力 的N 原子及 O原子，其作 为手性助剂和催化剂往往表现出强的手性诱导能力 ，从而被广泛应用于医药 、精细化工 、材料和不对称催化 领域 ．不仅如此 ，目前越来越多的手性氨基醇被用作手性溶剂l2]，在对手性化合物的识别上表现出了优 良的对映体识别能力，因此尝试用简便有效的方法合成得到一些新型的手性氨基醇是一项很有意义的工作． 作者在以 亮氨酸为手性源合成多齿手性氨基醇的基础上_2]，设计合成路线 (Scheme1)，以 苯甘氨 酸为手性源，合成得到了两种新型多齿手性氨基醇． 苯甘氨酸经 甲酯化 、格氏化两步反应得到2，L-苯甘氨 酸直接还原得到3；N，N一二 甲基苯胺通过对位溴化、Vilsmeier反应得到醛 6；2和3分别与醛 6经缩合、还原 反应得到新型多齿手性氨基醇 7和8．该路线具有反应条件温和、收率高等优点． 实验部分 1．