环上取代二苯甲酰甲烷的合成及抗氧化性.pdfVIP

·478 · 化 学 世 界 2O13拄 环上取代二苯 甲酰 甲烷的合成及抗氧化性 李敏谊。 王秀珍 ， 李江连 。 杨宝芸 (广东药学院 药科学 院，广东 广州 510OO6) 摘 要：以甲苯 、氯苯、醋酸酐和苯甲酸 乙酯为原料 ，先经傅克反应酰基化合成对 甲基 (氯)苯 乙酮， 再经克莱森酯缩合反应合成4一甲基 (氯)二苯 甲酰 甲烷。用单 因素实验法研究 了缩合反应 的各种 影响因素 ，得到较佳工艺条件：甲苯为溶剂 ，氨基钠为缩合反应催化剂，微波辐射功率 320W ，辐射 时间45min， (对 甲基苯 乙酮)：，z(苯 甲酸 乙酯)： (氨基钠)一1：4：5，4一甲基二苯 甲酰 甲烷收 率 72．2 ； (对氯苯 乙酮)： (苯 甲酸 乙酯)：T／(氨基钠)=1：2：4；4-氯二苯 甲酰 甲烷收率 83．3 。合成的产物经元素分析 、IR与 HNMR进行 了结构表征 ，对 UV光谱有 良好的吸收，六 个苯环上取代的二苯甲酰甲烷对猪油有较好的抗氧化作用。 关键词 ：4-甲基二苯甲酰甲烷；对 甲基苯乙酮；4-氯二苯甲酰甲烷；对氯苯 乙酮；紫外线吸收剂 ；抗氧 化 性 中图分类号：0625．4 文献标志码 ：A 文章编号：0367—6358(2013)08—0478—05 SynthesisandAntioxidantActivityforDifferently SubstitutedDibenzoylmethane LIMin—yi， WANG Xiu—zhen， LIJiang—lian， YANG Bao—yun (CollegeofPharmacy，GuangdongPharmaceuticalUniversity，GuangdongGuangzhou510006，China) Abstract：Methyl(chloro)一dibenzoylmethanewassynthesized from toluene，ch1orobenzene，acetican— hydrideandbenzoicacidethylesterviaFriedel—Craftsacylation ofmethylacetophenone(chloroacetophe— none)andsubsequentClaisencondensation．ConditionsinfluencingtheresultofClaisencondensationwere investigatedbysinglefactortests．Experimentalresultsshowed thesuitableconditionsareasfollows：u— singtolueneassolventandsodium amideascatalyst，powerofmicrowaveirradiationof320W ，microwave irradiationtimeof45min，andmolarratioof (methylacetophen0ne)。 (benzonicacidethylester)。 (sodium amide)一 1：4：5．Theyieldof4-methyl—dibenzoylmethaneachieved72．2 ．Whenn(chloro acetophenone)。n(benzonicacidethylester) 1／(sodium amide)=== 1：2 ：4，theyieldof4-chloro— dibenzoylmethaneachieved83．3 ．Thestructuresoftheproductswerecharacterizedbyelementalanaly— sis，IR and H NMR ．Theproductsaregoodultravioletabsorbentsandexhibitsignificantantioxidation activityforlard． Keywo