葡萄糖催化下二苯基硫脲的合成.pdfVIP

第 27卷第 5期 化 学 研 究 与 应 用 VoI．27．No．5 2015年5月 ChemicalResearchandApplication May，2015 文章编号：1004．1656(2015)05-0679-05 聚乙二醇一600中CuSO4／葡萄糖催化下 二苯基硫脲的合成 侯荣杰 ，王方建，吴浩浩，张 泽 (安徽工程大学生物与化学工程学院，安徽 芜湖 241000) 摘要：以聚乙二醇-6OO为反应介质，在CuSOJ葡萄糖催化作用下，取代苯胺与硫脲有效缩合生成了一系列相 应的苯基硫脲。反应产物经水洗、过滤、乙醇／水中重结晶即可获得。该方法不使用有毒有机溶剂 ，原料及催 化剂价廉，后处理简单便捷，因此是合成该类化合物高效绿色的新方法。所有产物经熔点、红外、核磁共振氢 谱进行了表征。 关键词 ：二苯基硫脲；硫酸铜 ／葡萄糖；聚乙二醇-6OO；绿色有机合成 中图分类号：0626 文献标志码：A SynthesisofdiphenylthioureascatalyzedbyCuSO4／glucoseinPEG-600 HOURong-jie，WANGFang-jian，WUHao—hao，ZHANGZe’ (SchoolofBi01ocalBi0chemicalEngineering，AnhuiPolytechnicUniversity，Anhui241000，China) Abstract：A seriesofdiphenylthiouraeswereefficientlysynthesizedthroughcondensationofanilineswiththioureacatalyzedbyCu— SO4／glucoseinPEG-600．Theproductswet@obtainedjustbywashingwithwater，fihmtionandreerystallizationfrom EtOH／ H2O．Thepresentmethodexhibitedthefollowingadvantages：freeuseoftoxicorganicsolvent，cheapstartingmaterialsnadcatalyst， andsimplework-upprocdeure．Thesemeritsmadeitallefficientandgreenalternativetosynthesisofdiphenylthioureas．Allthe productswerecharacterizedwithm．P．．IR and H-NMR analysis． Keywords：diphenyhhioureas；CuSO4／glucose；PEG-f00；greenorganicsny htesis 苯基硫脲及其衍生物具有多种生理活性，在 合成方法很多，其中最常见的是通过苯胺与二硫 医药及生物化学方面有着重要应用 ¨4。；工业上二 化碳在强碱作用下来合成，该方法具有反应条件 苯基硫脲可作为天然橡胶和合成橡胶的中速硫化 苛刻、反应时间长、使用毒性强且沸点低的二硫化 促进剂、金属 防腐剂、钉和锇等元素 的分析试 碳 反应后处理繁琐等局限性。 剂 ．6；农业上主要用作氮肥增效剂、柑橘霉病的 另一方面，聚乙二醇由于价格低、毒性低、热 防治和抑制马铃薯的发芽期 ；在有机合成化学 稳定性高、易回收及对绝大多数有机物有较好的 中它们是合成五元和六元杂环化合物的重要中间 溶解性等优点，已不断被应用到有机合成领域，特 体 J。因此，关于苯基硫脲及其衍生物的合成引 别是一些温度较高的有机反应 ’mJ。而利用cu． 起了化学家们的广泛关注。目前关于苯基硫脲的 SO／葡萄糖原位生成 Cu(I)来催化一些偶