超声催化α-酮酰胺的Henry反应研究.pdfVIP

第24卷第8期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．24，No．8 2012年8月 ChemicalResearchandApplication Aug．，2012 文章编号：1004．1656(2012)04．1263-03 超声催化 一酮酰胺 的Henry反应研究 王亚军 ，李敬芬 (湖州师范学院生命科学学院，浙江 湖州 313000) 摘要：三乙胺催化a·酮酰胺与硝基甲烷的Henry反应 ，在传统条件下该反应需要 l2—120h；在超声(100w) 催化下，条件温和，反应速度快 ，产率提高。反应 50rain得到90％的产率。研究表明超声波技术可以加速 Henry反应。 关键词 ：Henry反应 ；三乙胺 ；-酮酰胺 ；p一硝基醇 ；超声波 中图分类号：0621．263 文献标识码：A StudyonHenryreactionofa-ketoamidesunderultrasoundcatalysis WANGYa-jun ‘，LIJing-fen (SchoolofLifeSciencesHuzhouTeachersCoHege，Huzhou313000，China) Abstract：TheHenryres~tionofa·ketoamidesWaSachievedusingtriethylamineasapromoter。thereactionneededfor12—120hin thetraditionalconditions．Theconditionwasmildunderultrasound(100w)catalysis，hteresponse叩eedaccelerated，theratein- creased。hteidealratereached9o％f0r50rain．ResearchshowedhtatultrasonictechnologyexpeditedhteHenryreaction． Keywords：Henryreaction；triehtylamine；a·k·etoamide；~-·nitroalcohol；ultrasound Henry反应…是经典的有机人名反应之一。 速 1【们，与传统的有机合成=方法相比较，超声辐射下操 该反应是指羰基化合物和有 一氢的硝基化合物之 作简单、反应条件温和、时间缩短、收率提高，甚至 间的缩合反应，反应形成具有羟基和硝基双官能 能引发某些在传统条件下不能进行的反应。在前 团的化合物。Henry反应的产物可以进一步转化 面工作的基础上，本文采用超声技术催化Ot一酮酰 为有重要用途的化合物 】，在有机合成中是非常 胺与硝基 甲烷的Henry反应 ，研究不同碱性催化 实用的反应之一 3【剖。扩展这一反应的应用范围 剂和超声条件对底物Henry反应结果的影响。 是一项有意义的工作。 a一酮酰胺及其衍生物是重要的有机合成和药 1 实验部分 物合成的中间体 引。01．酮酰胺的Henry反应产物 是含有三种官能团的化合物，应用前景相当广阔。 1．1 仪器与试剂 2006年报道了三乙胺催化 0[·酮酰胺与硝基 甲烷 SK2210LHC型台式超声波清洗器 (中国科导 的Henry反应 9【】，发现在常规条件下该反应需要 超声仪器有限公司)；XRC一1型熔点仪 (中国四川 l2—120h。 大学科教仪器厂)；所有试剂均为化学纯或分析 超声辐射在有机合成应用 中的发展非常迅 纯：石油醚和乙酸乙酯为分析纯，吡啶、哌啶、三乙 牧稿 日期：2011·12-20；修回日期：2012-02-23 基金项 目：湖州市自然科学基金项 目(20o9Yzo4)资助；浙江省新世纪