2-[(1#39;S,2#39;R)-(2#39;-羟基-1#39;,2#39;-二苯基乙基)氨基]-3,4-二酮环丁烯硫醇钠的表征与应用.pdfVIP

第17 卷第6 期 重庆邮电学院学报（自然科学版） Vol. 17 No. 6 2005 年12 月 Journal of Chongging University of Posts and Telecommunications（Natural Science ） Dec. 2005 文章编号：1004 5694（2005 ）06 0782 02 ’ ’ ’ ’ ’ 2-［（1 S ，2 R ）-（2 -羟基-1 ，2 -二苯基乙基） 氨基］-3 ，4-二酮环丁烯硫醇钠的表征与应用! 1，2 1，2 3 1，2 李志民 ，衡林森 ，彭大权 ，吕海斌 （1. 西华师范大学化学化工学院，四川南充637002 ； 2. 重庆邮电学院，重庆400065 ；3. 重庆师范大学化学系，重庆400047 ） ’ ’ ’ ’ ’ 摘 要：针对2 ［（1 S ，2 R ）（2 羟基 1 ，2 二苯基乙基）氨基］3 ，4 二酮环丁烯硫醇钠的结构，通过元素分析，红 外光谱及核磁共振进行了表征，并考察了它与常见金属离子的作用。实验表明，该化合物是一个优良的手性配体。 关键词：手性方酰化胺基醇；合成；表征；方酸化学 中图分类号：@599 文献标识码：A 0 引 言 旋光活性中间体的研制和开发对于医药、农药 和生命科学的研究都具有十分重要的意义。在寻求 新的旋光活性中间体的过程中，我们将方酸1 与正 丁醇反应制得的方酸二正丁酯 2 与手性氨基醇 （1R，2S ）-（- ）-2-氨基-1 ，2-二苯基乙醇选择性反应生 成方酰胺基醇酯3 ，再与硫氢化钠水溶液反应，将剩 余的酯基转变成巯基的钠盐，即得到图1 所示的化 合物4 这种旋光活性中间体2-［（1’ ’ ’ 图1 目标化合物4 的合成路线 S ，2 R ）-（2 -羟 ’ ’ Fig. 1 Synthesis routh of titIe compound 基-1 ，2 -二苯基乙基）氨基］-3 ，4-二酮环丁烯硫醇 ［1］ 都有机化学研究所产品；其他试剂或溶剂为市售 钠，化合物4 仅是一种可能的中间体 ，未进行分 离鉴定，因此我们在本文中对它进行了分离、表征， AR 级产品。 并对它的应用作了初步探讨。化合物4 的合成路线 2 ）氧方酸二正丁酯2 按文献［3 ］的方法制备。 ’ ’ ’ ’ ’ 如图1 所示。 3 ）3-丁氧基-4-［（1 S ，2 R ）-（2 -羟基-1 ，2 -二 苯基乙基）氨基］-3-环丁烯-1 ，2-二酮3 的制备在含 1 实验部分 约10. 0 mmoI 氧方酸二正丁酯的烧瓶中加入10 mL 1 ）仪器与试剂。X4-型显微熔点仪测定熔点， 无水乙醇，在-50 C 滴加 10. 0 mmoI（1R，2S ）-（- ）-2-