(-)-1R,2S,5R-8-(4-甲氧基苯)薄荷醇的合成表征.pdfVIP

603 第 30 卷第 8 期 麦尔布合·阿布都热西提:(-)-lR ， 日， 5R-8-(4- 甲氧基苯)薄荷醇的合成表征 化学试剂，2∞8 ， 30(肘，603 -ω4;628 ( - )-1 R ,2 S ,5R -8- (4- 甲氧基苯)薄荷醇的合成表征 麦尔布合·阿布都热西提 (新疆师范大学生命科学与化学学院，新疆乌鲁木齐 83∞54) 摘要:以 R-( + )-长叶薄荷嗣为起始原料，经1，4-加成、还原两步反应合成了手性辅助试剂标题化合物及其差向异构体 (+ )-lS ， 2S ， 5R-8-(4-甲氧基苯)薄荷醇，总产率 83%0 其结构经 IHNMR和 13CNMR进行了表征。 关键询:( - )-lR ， 2S ， 5R-8-(4- 甲氧基苯)薄荷醇óR-(+)-长叶薄荷酣;手性试剂;合成;表征 中圈分类号创26.23 文献标识码:A 文章编号:0258-3283(2∞的08-0创3-02 (- )-IR ， 28 ， 5R-8- 苯基薄荷醇， (+)-18 ， 1 实验部分 刀， 5R-8-β奈基薄荷醇，( - )-IR , 2S , 5R-8-(4- 1. 1 主要仪器与试剂 澳苯)薄荷醇，( - )-IR ， 2S ， 5R-8-(4- 甲氧基甲基 JNM-ECP6∞NK 型核磁共振仪(日本 Shimadzu 公司)。 苯)薄荷醇， (+)-IS ， 刀， 5R-8-联苯薄荷醇，及其 差向异构体(- )-IR ， 2S ， 5R-8-联苯薄荷醇的合 层析用硅胶(Silica Gel 6ON) ; R-( + )-长叶薄 成己有报道[I-~] 。本文参照 d Angelo[6] 合成( - )- 荷嗣(95%) 、无水四F 为分析纯。 1R ,2S ,5R-8- (2- 荼基)薄荷醇和(+ )lS , 2S , 5R- 1.2 化合物2 和 3 的合成 8-(2- 荼基)薄荷醇的方法，以 R- ( + )-长叶薄荷 三颈烧瓶A 中加人 1.05 g(43 mmol) Mg 屑， 酣为起始原料，经 1 ， 4-加成、还原两步反应合成 在氮气保护下磁力搅拌 3 h 后缓慢依次加入 10 g 了手性助试剂( - ) -1 R ,2 S ,5 R -8- (4- 甲氧基苯)薄 (53 mmol) 4- 甲氧基澳苯，10 mL 干燥的四F ，加热 荷醇。该方法以 CuI 为催化剂，必( + )-长叶薄荷 回流 2 h ，待镜屑反应完全后冷却至室温，再加入 40 mL干燥的 THF。 酣(1)与 4- 甲氧基澳苯的格氏试剂发生 1 ， 4- 加 成，得中间体(2S ， 5R)-2-[1- 甲基-} - (4- 甲氧基 在氮气保护下的三颈瓶 B 中依次加入 0.60 g (3.12 mmol)腆化亚铜和 5 mL干燥的 THF。将 A 苯基)乙基]-5- 甲基环己酣(2) 和(2S ， 5S)-2-[I­