4-[（E）-2-羟基-4-甲氧基苄亚氨基）]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮的合成与表征.pdfVIP

Vol. 33 No. 3 安徽工业大学学报( 自然科学版) 第33 卷 第3 期 July 2016 J. of Anhui University of Technology(Natural Science) 2016 年 7 月 文章编号：1671 7872(2016)03 0239 07 4-[(E)-2-羟基-4-甲氧基苄亚氨基)]-1, 5-二甲基-2- 苯基-1, 2-二氢-3H-吡唑-3-酮的合成与表征 严 思，胡浙耀，白林山，李竹琴，孟春龙，张 婷 (安徽工业大学化学与化工学院，安徽马鞍山243002) 摘要: 研究2 羟基 4 甲氧基苯甲醛和4 氨基安替比林反应生成新型席夫碱化合物4 [(E) 2 羟基 4 甲氧基苄亚氨基)] 1, 5 二甲基 2 苯基 1, 2 二氢 3H 吡唑 3 酮的方法。当2 羟基 4 甲氧基苯甲醛与4 氨基安替比林摩尔比为1∶1.75，反应时 间为3.5 h ，反应温度为70 ℃时，最大反应产率为84%。采用UV vis ，IR ，H NMR 和X 射线单晶衍射等方法表征产物的分子和 晶体结构，结果表明：该化合物晶体属于单斜晶系，空间群为C2/c, a 30.827(6) Å, b 6.967 5(13) Å, c 16.978(4) Å, 3 3 β 110.786(2)°, V 3 409.4(11) Å , Dc 1.315 g·cm , Z 8, F(000) 1 424, μ 0.091 mm , R1 0.068 6, wR2 0.171 1 ；通过分 子内氢键O2 H2 …N1 和C(8) H(8A) …O(3)可形成较稳定的晶体结构，产物具有一定抗氧化作用，半抑制质量浓度IC50 为 2.10 mg ·mL ，当质量浓度为200 mg ·mL 时，对DPPH 自由基的清除率为5.11% ，对金黄色葡萄球菌具有一定抗菌活性，对铜绿 假单胞菌和大肠杆菌基本无抑制作用。 关键词：2 羟基 4 甲氧基苯甲醛；4 氨基安替比林；合成；表征；生物活性 中图分类号：O 621.25 文献标志码：A doi:10.3969/j.issn.1671 7872.2016.03.008 Synthesis and Characterization of 4-[(E)-2-Hydroxy-4-methoxybenzy- lidene)amino]-1, 5-dimethyl-2-phenyl-1, 2-dihydro-3H-pyrazol-3-one YAN Si, HU Zheyao, BAI Linshan, LI Zhuqin, MENG Chunlong, ZHANG Ting (School of Chemistry and Chemical Engineering, Anhui University of Technology, Maanshan 243002, China) Abstract:Thesynthesismethodof 4 [(E) 2 hydroxy 4 methoxybenzylidene)amino] 1,5 dimethyl 2 phenyl 1, 2 dihydro 3H pyrazol 3 one by the reaction of 2 hydroxy 4 methoxybenzaldehyde and 4 aminoantipyrine was studied. The maximum yield was 84% obtained under the molar ratio 1 ∶1.75 of 2 hydroxy 4 methoxy- benzaldehyde a