4-异丁氧基-10-羟基-1,7-二氮杂菲-2,8-二羧酸甲酯的合成、表征及晶体结构.pdfVIP

有机化学 2010 年第 30 卷 协1. 30, 2010 Chínese Journal of0刷lic Chemis町 第 11 期， 1716-1720 No. 11 , 1716-1720 ·研究论文· 4-异丁氧基嗣10-挫基唰1 ， 7翩工氮杂菲-2.8-二楼酸、甲酷的合成、 表征及晶体结构 管自生事，a 詹传郎b 朱恒衡。 e南京工业大学材料科学与工理学院南京 21∞09) (b 中国科学院化学研究所北京分子科学国家实验望 中国科学院光化学重点实验室北京 100190) 摘)1 报道了 4异丁氧篝嗣1 0-距3革-1 ，7唰工氟杂菲-2，也二楼酸甲酷(1)的选择性合成.化合物 1 是以问苯二二脏。)为起始原 料，经二步反应合成得来.问苯二服和 1 ，牛二楼醺工甲黯丁烘(4)反般生成了 1 ，3-士-(1，2.二甲氧攒嘉…乙烯氟蒜)苯(钩， 随后化合物 5 在工苯隧中加热阴流，生成 4， 10刷工挣葱斗，7-邻工氮杂菲-2，弘兰兰竣酸甲酶(6)和 4，5刷工路身在-1 ，8-工氟杂惠翩 2俨工竣酸甲黯(7). 从核磁共振氧谱中可以估算出，化合物6 的产率最化合物?的 7-9 倍.化合物 6 和 7 的混合物通 过 Mitsunobu 反应生成了化合物1 和 4，5-工异丁辄寨-1 ， 8- 飞氟杂蕉-2，7-二按酸Ep酶(匀，其中化合物 1 的产率是化合物2 的 S~7 倍.晶体结构清楚地袭明化合物 1 中 10 位 t的路每每与 l 位上的魏原子之间形成了六元坏分子内氧键，而在化 合物2 中却没有发现分子内筑键，此现象很好的说明了氧键的形成与选择件，合成之间存在着象野的联系. 关键诩班择性合成;分子内氯键;Mitsunobu 反应;晶体结构 Synthesis, Characterization and Single Crystal Structure of 4唰iso-Butoxy-10-hydroxy嗣 1 ， 7唰phenanthroline嗣 2,8-dicarboxylic Acid Dimethyl Ester Zhu, Henghengo,b Guan, Zisheng*.a Zhan , Chuanlangb eCoJ/ege ofA彻terials Science and Eegineering, Na.矿íng Universily ofTechnology, Nanjing 210009) (b Be扩ing National Laboratoryfor Molecular Sciences (BNLMS币， Laboratory ofPhotochemis仰， lnstitute ofChemis帅， Chinese Academy 01Sciences, Beijing 100190) Abstract In this article, the selective synthesis of 牛唰4d巾iso伽翩bu川』此toxy沪幡斗l川0-帽巾 boxy川li比c acid