取代酸.ppt

第十章 取代 酸 * 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物 一 羟基酸 一　命名　常用俗名，系统命名时：含羟基和羧基的最长碳链为主链，从离羟基最近的羧基开始编号，也可用α、β、γ等表示羟基的位置 当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名 二　物理性质 酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键，故能溶于水。 三　 化学性质 　酸性　羟基的吸电子效应，羟基酸比相应的羧酸酸性强，诱导效应随距离增长而减弱，故羟基离羧基越远酸性越弱（比较下列化合物酸性） 二　α-羟基酸的氧化　 　　　　α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸 三　α-羟基酸的分解　 　　　　与稀硫酸共热，羧基与α-碳之间键断裂 四　失水反应 γ β α （１）　α—羟基酸分子间失水成交酯 （２）β—羟基酸分子内失水成α、β—不饱和酸 （３）γ—羟基酸分子内失水成内酯 内酯在自然界和生物体内广泛存在，并且有非常重要的作用 五 　自然界的羟基酸 二 　羰基酸 一　命名 　含羰基和羧基的最长碳链为主链，从离羰基最近的羧基开始编号，叫某醛酸或某酮酸，酮酸需表明酮基的位置。也可用α、β、γ等表示羰基的位置 主要化合物 １　乙醛酸 2 丙 酮 酸 有机体内糖代谢的中间产物。可有乳酸氧化，也可有酒石酸失水、失羧。 羰基和羧基间碳—碳易断裂，极易被氧化成乙醛或乙酸 3 乙酰乙酸 有机体内脂肪代谢的中间产物。易失羧，β—酮酸的共性： 4 乙酰乙酸乙酯 2、成酸式分解：浓碱 一、乙酰乙酸乙酯的分解反应 1、成酮式分解：稀酸 *