新型3-季碳羟甲基（或3-季碳胺甲基）氧化吲哚的合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第4期，499～503 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．4，499—503 · 快递论文· 新型3．季碳羟甲基(或3．季碳胺甲基)氧化吲哚的合成 黄 璇，郭丰敏，刘雄伟，景德红，周 英，刘雄利，余章彪 (贵州大学 药学院贵州省中药民族药创制工程中心，贵州 贵阳 550025) 摘要：在无催化剂的条件下，3-取代氧化吲哚和甲醛在二氯甲烷中，于室温反应48 h合成了7个新型的3．季碳 羟甲基氧化吲哚(2a~2g)，产率85％一92％。在无催化剂的条件下，以乙酸乙酯为溶剂，3．取代氧化吲哚通过 和甲醛原位生成的亚胺正离子的加成反应合成了6个新型的3-季碳胺甲基氧化吲哚(4a一4f)，产率57％一 70％。2和4的结构经 H NMR，”C NMR和HR．ESI．MS表征。 关 键 词：3-羟甲基氧化吲哚；3-胺甲基氧化吲哚；多聚甲醛；仲胺；合成 中图分类号：0626；0623．731 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2014)04-0499-05 Synthesis of Novel 3-Substituted Hydroxymethyl (or Aminomethy1)Oxindoles HUANG Xuan， GUO Feng—min， LIU Xiong—wei， JING De—hong， ZHOU Ying， LIU Xiong—li， YU Zhang-biao (Guizhou Engineering Center for Innovative Traditional Chinese Medicine and Ethnic Medicine， CoHege of Pharmacy，Guizhou University，Gniyang 550025，China) Abstract：Seven unrepo~ed 3-substituted hydroxymethyl oxindoles(2a一2g)in yield of 85％一92％ were synthesized by addition reaction of 3．．substituted oxindoles with paraformaldehyde under the con．． ditions of catalyst—free in CH2C12 at the lOOm temperature for 48 h．Six unrepo~ed 3-aminomethyl OX— indoles(4a—-4f)in yield of 57％--70％were synthesized by addition reaction of 3．substituted oxin— doles with imine positive ion and secondary amines under the conditions of catalyst-free in AcOEt at the room temperature for 48 h． e structures of2 and 4 were characterized by H NMR． C NMR